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Enregistrement W1531098913

Oxidative Palladium(II)-catalyzed Arene C-H Bond Functionalization and Progress towards the Total Synthesis of 6-Deoxyerythronolide B

2012· dissertation· en· W1531098913 sur OpenAlexfundvenueno aff
Nadine Borduas‐Dedekind, Vy M. Dong

Notice bibliographique

RevueLibrary and Archives Canada (Government of Canada) · 2012
Typedissertation
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Mots-clésChemistryPalladiumCatalysisIntramolecular forceMetathesisSurface modificationBimetallic stripCombinatorial chemistryAlkeneReductive eliminationOxidative additionHydroxylationTotal synthesisOrganic chemistryPolymerization
DOInon disponible

Résumé

To address the issue of unnecessary functional group transformations in synthesis, the direct functionalization of carbon-hydrogen (C―H) bonds presents itself as an efficient and atom economical process. In particular, palladium(II)-catalyzed oxidative functionalization of arene C–H bonds were investigated to yield intermolecular and intramolecular arylations. Kinetic studies and characterization of bimetallic palladium(II) complexes led to the discovery of two other palladium(II)-catalyzed processes: arene hydroxylation and selective chlorination of anilides.\nRealizing the potential of biocatalysis and of transition-metal catalysis, we marriaged these two fundamentally different methods to access complex molecules in rapid and step economical ways and chose popular synthetic target, 6-deoxyerythronolide B to showcase the efficiency of these stereoselective reactions. To form the 14-membered lactone, we employed a transition-metal catalyzed ring-closing metathesis. Two different fragments were assembled via traditional and reliable aldols, oxidations and reductions, crotylations and protective group chemistry.

Conservé avec la notice de tri, où il sert de preuve aux étiquettes ci-dessus.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Le tri à trois modèles

les 5 600 travaux triés →

Les trois modèles l'ont jugé hors champ.

strate : venue_new · poids de sondage : 2684.25 (l'échantillon est stratifié ; tout taux calculé sans le poids est faux)
Claude Opus 4.8OUT
genre : empirical
porte sur le Canada: non
confiance: high

Chemistry dissertation on palladium-catalyzed C-H functionalization and a total synthesis; synthetic methodology in the bench sense, not research practice.

GPT-5.6 (high)OUT
genre : empirical
porte sur le Canada: non
confiance: high

The dissertation studies chemical synthesis and catalytic reactions rather than research methods as an object.

Grok 4.5OUT
genre : empirical
porte sur le Canada: non
confiance: high

Chemistry dissertation on palladium-catalyzed arene C–H functionalization and natural-product synthesis.

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,001
Score d'incertitude au seuil0,000

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,190
Écart entre enseignants0,183 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2012
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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