Synthesis and Olfactory Properties of 2‐Substituted and 2,3‐Annulated 1,4‐Dioxepan‐6‐ones
Notice bibliographique
Résumé
Abstract The synthesis and olfactory properties of a series of 2‐substituted and 2,3‐annulated 1,4‐dioxepan‐6‐ones is reported. By Williamson etherification with 3‐chloro‐2‐(chloromethyl)prop‐1‐ene ( 6 ) and subsequent Katsuki–Sharpless oxidation, 1,4‐dioxepan‐6‐one ( 8 a ) and its 2‐methyl ( 8 b ), 2‐propyl ( 8 c ), 2‐isobutyl ( 8 d ), and 2,2,3,3‐tetramethyl derivative ( 8 e ), as well as four 2,3‐annulated 1,4‐dioxepan‐6‐ones 8 h , 8 i , 8 j , and 8 k were synthesised. By etherification with ethyl diazoacetate and subsequent Dieckmann cyclisation, (5a S ,9a S )‐9‐bromo‐ and 9‐iodo‐5a,6,7,9a‐tetrahydro‐2 H ‐benzo[ b ][1,4]dioxepin‐3(4 H )‐one ( 8 f/g ) as well as a 2,3‐annulated derivative 8 m from (+)‐limonene were prepared. 2‐Propyl‐1,4‐dioxepan‐6‐one ( 8 c ) was discovered to have a green floral odour with anisic and cinnamic nuances, which could be rationalised by a superposition analysis. The olfactory properties of the 1,4‐dioxepan‐6‐ones synthesised underline the crucial importance of a benzenoid ring system for marine odorants.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».