Dereplication of known pregnane glycosides and structural characterization of novel pregnanes in <i>Marsdenia tenacissima</i> by high‐performance liquid chromatography and electrospray ionization‐tandem mass spectrometry
Notice bibliographique
Résumé
In the search for novel natural products in plants, particularly those with potential bioactivity, it is important to efficiently distinguish novel compounds from previously isolated, known compounds, a process known as dereplication. In this study, electrospray ionization-multiple stage tandem mass spectrometry (ESI-MS(n)) was used to study the behaviour of 12 pregnane glycosides and genins previously isolated from Marsdenia tenacissima, a traditional Chinese medicinal plant, as a basis for dereplication of compounds in a plant extract. In addition to [M + Na](+) and [M + NH(4)](+) ions, a characteristic [M-glycosyl + H](+) ion was observed in full-scan mode with in-source fragmentation. Sequential in-trap collision-induced dissociation of [M + Na](+) ions from 11,12-diesters revealed consistent preferred losses of substituents first from C-12, then from C-11, followed by losses of monosaccharide fragments from the C-3 tri- and tetrasaccharide substituents. A crude methanol extract of M. tenacissima stems was analysed using high-performance liquid chromatography coupled to ESI-MS. Several previously isolated pregnane glycosides were dereplicated, and the presence of an additional nine novel pregnane glycosides is predicted on the basis of the primary and fragment ions observed, including two with a previously unreported C(4)H(7)O C-11/C-12 substituent of pregnane glycosides. This study is the first report of prediction of the structures of novel pregnane glycosides in a crude plant extract by a combination of in-source fragmentation and in-trap collision-induced dissociation and supports the usefulness of LC-ESI-MS(n) not only for dereplication of active compounds in extracts of medicinal plants but also for detecting the presence of novel related compounds.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».