A study of the ozonolysis of model lipids by electrospray ionization mass spectrometry
Notice bibliographique
Résumé
RATIONALE: The ozonolysis of vegetable oils has been proposed as step to functionalise unsaturated lipids for the production of bio-based chemicals and materials. The observation of ozonolysis products by mass spectrometry will facilitate mechanistic studies that are essential for the further development of industrial processes based on lipid ozonolysis. METHODS: Ozonolysis of the model lipids methyl oleate and triolein was performed and samples were taken over a range of reaction times. Ozonlysis products were separated by normal and non-aqueous reversed-phase (NARP) liquid chromatography (LC) coupled to electrospray ionization (ESI) mass spectrometry (MS) and tandem mass spectrometry (MS/MS) using a hybrid quadrupole-time of flight instrument. Post-column addition of ammonium acetate solutions aided ionization. Volatile reaction products were observed using gas chromatography/electron impact mass spectrometry (GC/MS). RESULTS: Secondary ozonides, reaction intermediates and previously unreported high molecular weight product dimers were observed as intact molecular ammonium ion adducts under positive ESI. The main fragment ions obtained by MS/MS were from cleavage of the trioxolane group, loss of fatty acyl chain and fragmentation between n-8 and n-9 on the fatty acyl chain. The MS/MS spectra and exact mass measurements explain most of the ozonolysis reaction products. CONCLUSIONS: LC/MS, LC/MS/MS and GC/MS results demonstrate that the products from the ozonolysis of the model lipids methyl oleate and triolein are consistent with known ozonolysis reaction pathways. LC/MS techniques using non-aqueous chromatography have permitted the direct observation of mono-, di- and tri-1,2,4-triloxanes which are the secondary ozonides formed by the ozonolysis of triolein. It was also shown that intermediates formed during the ozonolysis of triolein can combine to form high molecular weight ozonide dimers.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».