A Method for Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Simple Alkyl Chlorides: Suzuki Reactions Catalyzed by [Pd2(dba)3]/PCy3 dba=(E,E)-dibenzylideneacetone, Cy=cyclohexyl. We thank Dr. Matthew R. Netherton for helpful discussions and Johnson Matthey Inc. for supplying palladium compounds. Support has been provided by the Deutsche Akademie der Naturforscher Leopoldina (Leopoldina fellowship to J.H.K., BMBF-LPD 9901/8-48), Bristol-Myers Squibb, the National Institutes of Health (National Institute of General Medical Sciences, R01-GM62871), the Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada (postdoctoral fellowship to C.D.), and Novartis. Funding for the MIT Department of Chemistry Instrumentation Facility has been provided in part by NSF CHE-9808061 and NSF DBI-9729592.
Notice bibliographique
Résumé
The window of reactivity is relatively narrow in the first Suzuki cross-coupling of alkyl chlorides with alkyl 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) derivatives catalyzed by [Pd2(dba)3] [Eq. (1); dba=(E,E)-dibenzylideneacetone]: whereas good yields are obtained with the ligand tricyclohexylphosphane for ligands that are appreciably larger or smaller, essentially no coupling is observed. As the conditions are compatible with a variety of functional groups, this method introduces a new class of substrates into the family of potential partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,002 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,002 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,003 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,007 | 0,007 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».