Low Pressure Asymmetric Hydrogenation of Quinolines using an Annulated Planar Chiral <i>N</i>‐Ferrocenyl NHC‐Iridium Complex
Pourquoi ce travail est dans la base
Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Annulated planar chiral N ‐ferrocenylimidazolones, obtained by acid‐mediated cyclization of diphenylmethanol derivatives, may be reduced with diisobutylaluminium hydide (DIBAL‐H) to afford a series of surprisingly stable and isolable hemiaminal ether aminals. Two of these derivatives can be oxidized with triphenylcarbenium tetrafluoroborate to imidazolinium salt precursors of N‐heterocyclic carbenes (NHCs). Deprotonation of these salts in the presence of (cyclooctadiene)iridium chloride dimer {[Ir(COD)Cl] 2 } provides chiral coordination complexes bearing N ‐ferrocenyl NHCs with unique rigid tetracyclic frameworks. Cationic analogues of these complexes catalyze the asymmetric hydrogenation of 2‐substituted quinolines under very mild conditions (1 mol% complex, 1 mol% PPh 3 , 1–5 atm H 2 , toluene, 25 °C) in appreciable enantioselectivity (up to 90:10 er ). The sensitivity of the hydrogenation process to changes in the phosphine additive suggests that an outer‐sphere reaction mechanism may be involved, as proposed for a related achiral NHC‐Ir complex reported by Crabtree and co‐workers. magnified image
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,003 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle