Borinic Acid,<i>B</i>,<i>B</i>-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-
Notice bibliographique
Résumé
[2118-02-7] C12HBF10O (MW 361.93) InChI = 1S/C12HBF10O/c14-3-1(4(15)8(19)11(22)7(3)18)13(24)2-5(16)9(20)12(23)10(21)6(2)17/h24H InChIKey = MQXCDPDLPMAEIE-UHFFFAOYSA-N (mild Lewis acid catalyst; Mukaiyama aldol reactions; dehydrations of β-hydroxy ketones; Oppenauer oxidations) Physical Data: white microcrystalline solid, mp 102 °C. Solubility: sol many organic solvents. Preparative Methods: controlled hydrolysis of (C6F5)2BCl.1 The chloroborane (C6F5)2BCl is synthesized from freshly prepared (C6F5)2SnMe2 and BCl3; aqueous acidic work-up yields the borinic acid.2 (C6F5)2SnMe2 can be generated either from the Grignard reagent C6F5MgBr and Me2SnBr2 or from the organolithium reagent C6F5Li and Me2SnCl2.3 The advantages offered by the latter method include the use of a less expensive dichloro tin precursor and the generation of (C6F5)2SnMe2 with greater purity and higher yield; however, the reaction temperature must be carefully controlled during the generation of C6F5Li to avoid the highly exothermic decomposition of this species to tetrafluorobenzyne. The corresponding bromoborane (C6F5)2BBr may be prepared from C6F5HgBr and BBr3.4 Another variant involves the reaction of BCl3 with n-propanol to generate Cl2BOnPr, which when treated with 2 equiv of C6F5MgBr gives (C6F5)2BOnPr; aqueous acidic work-up yields the borinic acid.5 Bis(pentafluorophenyl)borinic acid may also be prepared by treatment of (C6F5)2BH with water, although (C6F5)BOB(C6F5)2 may be formed as a by-product since the borinic acid reacts readily with (C6F5)2BH.6 Alternatively, heating B(C6F5)3 in the presence of water at 80 °C results in the elimination of C6F5H to yield clean borinic acid.7 The latter method is noteworthy from the standpoint of operational simplicity (the borane is a commercially available reagent that exists as a solid at room temperature). Borinic esters derived from (C6F5)2BOH have also been synthesized. Generation of a strong BO bond drives the formation of borinic esters from (C6F5)2BH alcohols, epoxides, THF, or carbonyls,7 or from the combination of a carbodiimide and CO2.8 The reaction of (C6F5)2BCl with pentafluorophenol results in clean formation of the borinic ester (C6F5)2BOC6F5,9 which has been shown to act as a component of a “frustrated Lewis pair” with tri-tert-butylphosphine in the activation of nitrous oxide.10 The bis(pentafluorophenyl)borinic acid quinolyl ester (C6F5)2BQ (where Q is 8-quinolinate) can be synthesized from B(C6F5)3 and 8-hydroxyquinoline to form the zwitterionic complex (C6F5)3BQH, which, upon refluxing in benzene, loses C6F5H to form the boron quinolinate.11 Alternatively, (C6F5)2BQ can be generated from (C6F5)2BCl and 8-hydroxyquinoline. Purification: sublimation (90 °C/0.05mm). Handling, Storage, and Precautions: in general, diarylborinic acids are susceptible to oxidation upon storage under ambient conditions, yielding products at the boronic acid oxidation state. Tetracoordinate borinic esters of ethanolamine, 8-hydroxyquinoline, and related N,O ligands show improved stability toward storage in comparison to the borinic acids themselves. Bis(pentafluorophenyl)borinic acid is reported to be relatively air stable in contrast to the more electron-rich diarylborinic acids. It is not stable in neutral aqueous solution, giving pentafluorobenzene and boric acid.1
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,007 | 0,004 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».