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Enregistrement W1964133116 · doi:10.1002/ajoc.201402288

Terminal versus Internal Diiodobenzyl Alcohol Derivatives via Regioselective Metal–Iodine Exchange of 1,2,3‐Triiodoarenes: Synthesis and Antibacterial Activity

2015· article· en· W1964133116 sur OpenAlexaff
Raed M. Al‐Zoubi, Mazhar Salim Al Zoubi, Ayham H. Abazid, Robert McDonald

Notice bibliographique

RevueAsian Journal of Organic Chemistry · 2015
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCoordination Chemistry and Organometallics
Établissements canadiensAlberta Glycomics CentreUniversity of Alberta
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésRegioselectivityMicrococcus luteusSerratia marcescensChemistryAntibacterial activityAlcoholOrganic chemistryEscherichia coliCombinatorial chemistryCatalysisBacteriaBiochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract A wide range of unique diiodobenzyl alcohol building blocks have been synthesized by regioselective metal‐iodine exchange (MIE) reactions using isopropylmagnesium chloride is reported. Remarkably, the regioselectivity of the MIE reaction is easily controlled by both the aldehydes and the 1,2,3‐triiodoarenes to provide either the internal or the terminal products in good yields and in a highly regioselective fashion. The synthesized diiodobenzyl alcohols were tested for in vitro antibacterial activity against two Gram‐positive strains, Micrococcus luteus (ATCC 934) and Staphylococcus aureus (ATCC 29213), and two Gram‐negative strains, Escherichia coli (ATCC 25922) and Serratia marcescens (ATCC 27117). The biological data clearly shows that all tested diiodobenzyl alcohols have selective antibacterial activity against Gram‐positive strains and no activity against Gram‐negative ones. This report discloses a facile protocol for the synthesis of hitherto unknown ortho‐diiodobenzyl alcohol and 2,3‐diiodobenzyl alcohol derivatives in only one step that is quite general in scope and scalable, with products that are hard to make by any other means.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,001
Score d'incertitude au seuil0,003

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,030
Tête enseignante GPT0,264
Écart entre enseignants0,233 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations15
Publié2015
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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