Terminal versus Internal Diiodobenzyl Alcohol Derivatives via Regioselective Metal–Iodine Exchange of 1,2,3‐Triiodoarenes: Synthesis and Antibacterial Activity
Notice bibliographique
Résumé
Abstract A wide range of unique diiodobenzyl alcohol building blocks have been synthesized by regioselective metal‐iodine exchange (MIE) reactions using isopropylmagnesium chloride is reported. Remarkably, the regioselectivity of the MIE reaction is easily controlled by both the aldehydes and the 1,2,3‐triiodoarenes to provide either the internal or the terminal products in good yields and in a highly regioselective fashion. The synthesized diiodobenzyl alcohols were tested for in vitro antibacterial activity against two Gram‐positive strains, Micrococcus luteus (ATCC 934) and Staphylococcus aureus (ATCC 29213), and two Gram‐negative strains, Escherichia coli (ATCC 25922) and Serratia marcescens (ATCC 27117). The biological data clearly shows that all tested diiodobenzyl alcohols have selective antibacterial activity against Gram‐positive strains and no activity against Gram‐negative ones. This report discloses a facile protocol for the synthesis of hitherto unknown ortho ‐diiodobenzyl alcohol and 2,3‐diiodobenzyl alcohol derivatives in only one step that is quite general in scope and scalable, with products that are hard to make by any other means.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».