MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W1965443354 · doi:10.1021/ja001641x

Effect of Neutral Pyridine Leaving Groups on the Mechanisms of Influenza Type A Viral Sialidase-Catalyzed and Spontaneous Hydrolysis Reactions of α-<scp>d</scp>-<i>N</i>-Acetylneuraminides

2000· article· en· W1965443354 sur OpenAlexaff
Doug T. H. Chou, Jacqueline N. Watson, Andrew A. Scholte, Thor J. Borgford, Andrew J. Bennet

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2000
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCarbohydrate Chemistry and Synthesis
Établissements canadiensSimon Fraser University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryPyridiniumHydrolysisEnzyme kineticsAnomerSialidaseStereochemistryCarboxylatePyridineProtonationMedicinal chemistryEnzymeActive siteOrganic chemistryNeuraminidase

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

A reagent panel, comprised of five pyridinium salts of α- d - N -acetylneuraminic acid, was synthesized and then used to probe enzymatic (α-sialidase) and nonenzymatic mechanisms of neuraminide hydrolysis. Spontaneous hydrolysis of the pyridinium salts proceeded via two independent pathways, where unassisted C−N bond cleavage was the rate-determining step. Cationic species (i.e., anomeric carboxylate protonated) displayed apparent p K a values in the range of 0.4−0.7. However, spontaneous hydrolyses of the cationic and zwitterionic species had similar β lg values of −1.22 ± 0.16 and −1.22 ± 0.07, respectively. The results, plus the activation parameters calculated from the hydrolysis of pyridinium α- d - N -acetylneuraminide (Δ H ⧧ = 112 ± 2 kJ mol - 1 and Δ S ⧧ = 28 ± 4 J mol - 1 K - 1 ), strongly suggest that the anomeric carboxylate does not assist in the departure of neutral pyridine leaving groups. Enzymatic hydrolysis was studied using an influenza viral α-sialidase (A/Tokyo/3/67) which was recombinantly expressed using a baculovirus/insect cell expression system. Sialidase protein was purified by a combination of density gradient centrifugation and gel filtration chromatography. Kinetic parameters for the enzymatic hydrolysis of the pyridinium salts were measured at 37 °C and at pH values of 6.0 and 9.5. The β lg values derived for k cat / K m and k cat were essentially zero, indicating that chemical transformations/events are not rate-determining. Rather, this observation is consistent with a model for α-sialidase-catalyzed hydrolyses (Guo, X.; Laver, W. G.; Vimr, E.; Sinnott, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5572) in which k cat / K m is determined by a conformational change of the first-formed Michaelis complex and k cat is determined by the virtual transition state made up of two separate conformational events.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,003
Score d'incertitude au seuil0,605

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,229
Écart entre enseignants0,221 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations17
Publié2000
Routes d'admission1
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueJournal of the American Chemical SocietyMême sujetCarbohydrate Chemistry and SynthesisTravaux en français237 207