Solid-Phase Synthesis of Hydroxysteroid Derivatives Using the Diethylsilyloxy Linker
Notice bibliographique
Résumé
Four different types of hydroxysteroids (primary alcohol, secondary alcohols, and phenol), bearing either an oxirane or an azide as a precursor of molecular diversity, were linked in good yields to solid support using the butyldiethylsilane polystyrene (PS-DES) resin. These molecules were then used as scaffolds to generate hydroxysteroid derivatives containing two levels of diversity. The proposed libraries were tested by running steroidal alcohols through a model sequence of reactions (solid-phase coupling, aminolysis of oxirane or reduction of azide, amidation, and final cleavage). As a result, two linked secondary alcohols (17beta-hydroxy-spiro-3(R)-oxirane-5alpha-androstane and 3beta-hydroxy-spiro- 17(S)-oxirane-5alpha-androstane) and a primary alcohol (spiro-17(S)-oxirane-3-(hydroxymethyl)-1,3,5(10)-estratriene) afforded good overall yields (>45%) and high HPLC purities (>90%) of hydroxysteroids derivatized as alkylamides without purification. One limitation was noted for the fourth library: the phenolic steroid linked by the diethylsilyloxy linker gave a poor overall yield of 8% of the desired model compound. Finally, the diethylsilyloxy linker was used successfully for a rapid solid-phase synthesis of a model library of twenty C19-steroid derivatives (3beta-amido-3alpha-hydroxy-5alpha-androstane-17-ones), with an average yield of 53% and average HPLC purity of 97% without purification steps.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,002 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».