A pentacene intermediate via formal intramolecular photoredox of a 6,13-pentacenequinone in aqueous solution
Notice bibliographique
Résumé
The formal intramolecular photoredox reaction (or tandem phototautomerizations) of aromatic ketones in aqueous solution discovered in our laboratory has been extended to a number of acenequinones. In particular, we were interested in whether the photoredox reaction could be applied to 2-(hydroxymethyl)-6,13-pentacenequinone (4), which would result in 2-formyl-6,13-dihydroxypentacene (10) and hence offer a photochemical method for synthesizing a pentacene derivative. Whereas a number of acenequinones displayed a range of photoredox reactivity, photolysis of 4 in acidic aqueous solution (pH < 3) resulted in a clean intramolecular photoredox reaction, via an enol intermediate, to give 10 (green compound; Φ ~ 0.2 at pH 1), which was too reactive for isolation or trapping by standard ArOH trapping agents such as acetic anhydride. These reactions may be viewed as a one-way photochemical intramolecular “redox switch” from quinone to hydroquinone with concurrent oxidation of an attached hydroxymethyl (alcohol) moiety. Without the attached alcohol moiety, these acenequinones are photostable in aqueous solution. The trend in observed relative reactivity may be partially rationalized by examining changes in molecular orbital coefficients observed in the calculated HOMOs and LUMOs (at the AM1 level).Key words: pentacene, acenequinones, photoredox, enol, acid catalysis.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».