MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W1970607102 · doi:10.1021/ol902268h

On the Mechanism of the Directed<i>ortho</i>and Remote Metalation Reactions of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylbiphenyl 2-carboxamides

2009· article· en· W1970607102 sur OpenAlexaff
David Tilly, Jianmin Fu, Baoping Zhao, Anne‐Sophie Castanet, Victor Snieckus, Jacques Mortier

Notice bibliographique

RevueOrganic Letters · 2009
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCoordination Chemistry and Organometallics
Établissements canadiensQueen's University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésMetalationChemistryElectrophileFluorenoneAmideMechanism (biology)HydrolysisMedicinal chemistryStereochemistryComputational chemistryOrganic chemistryFluorene

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

A study concerning the mechanism of the LDA-mediated ortho and remote metalation of N,N-dialkyl-2-biphenyl carboxamides (e.g., 4a) is reported. On the basis of site-selective lithiation/electrophile quench experiments, including deuteration, the LDA metalation of 4 is proposed to involve initial amide-base complexation (CIPE) and equilibrium formation of 5, whose fast reaction with an in situ electrophile (TMSCl) to afford 6 prevents its equilibration with 7. In the absence of an electrophile, 5 undergoes equilibration via 4a with 7, whose fate is instantaneous cyclization to a stable tetrahedral carbinolamine oxide 8 which, only upon hydrolysis, affords fluorenone (3).

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,016
Score d'incertitude au seuil0,480

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,009
Tête enseignante GPT0,200
Écart entre enseignants0,191 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations43
Publié2009
Routes d'admission1
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueOrganic LettersMême sujetCoordination Chemistry and OrganometallicsTravaux en français237 207