Electron-Deficient N-Heteroaromatic Linkers for the Elaboration of Large, Soluble Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Use in the Synthesis of Some Very Large Transition Metal Complexes
Notice bibliographique
Résumé
The selective oxidation of the perimeter of an extended polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH), namely a six-fold tert-butylated tetrabenzo[bc,ef,hi,uv]ovalene, led to the formation of an alpha-diketone. The newly installed carbonyl centers allowed this building block to be converted into the largest known heteroatom-containing PAHs (up to 224 atoms in the aromatic core) by way of the quinoxaline ring condensation reaction. The tert-butyl substituents caused a distortion of the usually planar aromatic frameworks, which hampered the aggregation tendency of the extended aromatic pi-systems and led to extraordinarily high solubilities. All of the systems described here, even the giant phthalocyanine, could thus be purified using standard chromatographic techniques and characterized using typical spectroscopic methods. For the first time, fully resolved 1H NMR spectra of soluble, diamagnetic, 98- and 104-atom-containing aromatic systems are presented. The computed and experimental UV/vis spectra emphasize the dependence of the characteristic alpha-, p-, and beta-bands upon the size of the PAHs. It was also possible to obtain the largest known ligand to yet be complexed around a ruthenium center. A quadrupolar solvatochromic effect was observed when two donating PAH moieties were fused to an accepting quinoxaline center, in which case the photoluminescence spanned a range of about 80 nm. Electrochemical properties of the new nanographenes were investigated using cyclic voltammetry, and this showed quasi-reversible reductions.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
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Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,002 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».