Rhodium-catalyzed hydroborations of allylamine and allylimines<sup>1</sup>
Notice bibliographique
Résumé
The in situ rhodium-catalyzed addition of catecholborane (HBcat, cat = 1,2-O 2 C 6 H 4 ) and pinacolborane (HBpin, pin = 1,2-O 2 C 2 Me 4 ) to allylamine, allylimine, 2- and 4-vinylpyridines, and a thienyl imine has been examined using multinuclear NMR spectroscopy. Although reactions of allylamine (H 2 NCH 2 CH=CH 2 ) and HBcat gave complex product distributions arising from competing dehydrogenative borylation pathways, addition of HBpin to allylamine using a rhodium catalyst afforded only products arising from hydroboration (RN(Bpin)CH 2 CH 2 CH 2 Bpin, where R = H, Bpin) and hydrogenation (RN(Bpin)CH 2 CH 2 CH 3 ). Hydroboration of allylimines (RHC=NCH 2 CH=CH 2 , R = Ar) with HBcat occurs initially at the more reactive imine functionality to give unsaturated borylamines (RCH 2 N(Bcat)CH 2 CH=CH 2 ). Further reaction with HBcat gives varying amounts of hydroboration products RCH 2 N(Bcat)CH 2 CH 2 CH 2 Bcat and RCH 2 N(Bcat)CH 2 CH(Bcat)CH 3 as well as the diboration product RCH 2 N(Bcat)CH 2 CH 2 CH(Bcat) 2 , depending on the choice of catalyst. Reactions with related unsaturated pyridine derivatives are complicated by extensive degradation, which can be avoided by coordination of the pyridine nitrogen to a Lewis acid. The first examples of metal-catalyzed hydroboration of imines using HBpin are also reported.Key words: catalysis, hydroboration, boronate esters, dehydrogenative borylation, allylimines.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,005 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».