N<sup>2</sup>-Functionalized Blue Luminescent Guanosines by 2,2′-Dipyridylamino and 2-(2′-Pyridyl)benzimidazolyl Chelate Groups and Their Interactions with Zn(II) Ions
Notice bibliographique
Résumé
The syntheses of new blue luminescent N(2)-modified guanosine derivatives with chromophores p-4,4'-biphenyl-NPh2 (1a), p-4,4'-biphenyl-N(2-py)2 (1b), and p-4,4'-biphenyl-2-(2'-pyridyl)benzimidazolyl (1c), respectively, have been achieved. These new N(2)-guanosines are moderate blue emitters with lambda(max) = 395 nm (1a), 370 nm (1b), and 403 nm (1c) and Phi = 0.13, 0.07, and 0.10 in tetrahydrofuran, respectively. Spectroscopic studies and density-functional theory calculations established that the guanine moiety and the new chromophore in all three molecules are involved in the luminescent process. We have also established that guanosines 1a-1c can interact with metal ions such as Zn(II). The interactions of Zn(II) ions with the three guanosines were examined via absorption, fluorescence, circular dichroism (CD), and NMR spectroscopic analyses. We have found that these guanosines display a distinct fluorescent response toward Zn(II) ions which can be attributed to the presence of the chelate chromophore N(2-py)2 in 1b and 2-py-benzimidazolyl in 1c. For 1a and 1b, the addition of Zn(II) ions causes straight fluorescent quenching while for 1c the addition of Zn(II) ions causes quenching initially, which is followed by a distinct spectral red shift and the intensity enhancement of the new emission peak. NMR and CD studies demonstrated that the Zn(II) ions bind preferentially to the guanine moiety in 1a and 1b but to the 2-(2'-py)benzimidazolyl chelate site in 1c. Moreover, the anion-dependent CD response of 1a-1c toward Zn(II) salts points to the possible involvement of intramolecular hydrogen bonding between the acetate bound to the Zn(II) ion and the hydroxyl groups of the guanosine.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».