MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W1976322186 · doi:10.1021/om200701h

Synthesis and Characterization of Palladium Complexes Supported by an NPN-Phosphido Ancillary Ligand

2011· article· en· W1976322186 sur OpenAlexaff
Morgan C. MacInnis, Robert McDonald, Laura Turculet

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2011
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic Cross-Coupling Reactions
Établissements canadiensUniversity of AlbertaDalhousie University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryYield (engineering)PalladiumPhosphineLigand (biochemistry)Medicinal chemistryCatalysisTrifluoromethanesulfonateStereochemistryChlorideOrganic chemistryReceptor

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The Pd II coordination chemistry of the phosphido ligand [(2-Me 2 NC 6 H 4 ) 2 P] − (NPN) is reported, along with the results of studies documenting the utility of such complexes as catalyst precursors for the Heck arylation of olefins. Examples of κ 1 -, κ 2 -, and κ 3 -NPN coordination to Pd are described. The secondary phosphine (NPN)H ( 1 ) was reacted with 0.5 equiv of [(C 3 H 5 )PdCl] 2 to afford the dimeric species [(κ 2 - NP N)PdCl] 2 ( 2 ) in 96% yield. Similarly, the reaction of 1 with 0.33 equiv of [Pd(OAc) 2 ] 3 led to the formation of dimeric [(κ 2 - NP N)PdOAc] 2 ( 3 ) in 98% yield. Complexes 2 and 3 were both crystallographically characterized to reveal dipalladium species that feature bridging phosphido groups, as well as terminal chloride and acetate ligands, respectively. Treatment of 3 with Me 3 SiOTf resulted in the formation of the analogous triflate complex [(κ 2 - NP N)PdOTf] 2 ( 4; 78% yield). Treatment of 2 with (C 3 H 5 )MgCl afforded the thermally sensitive, phosphido-bridged complex [(κ 1 -N P N)Pd(η 3 -C 3 H 5 )] 2 ( 5 ) in 87% yield. The solid-state structure of 5 was confirmed by X-ray crystallography. Precoordination of BPh 3 to the NPN phosphido group was attempted in order to discourage the formation of phosphido-bridged (NPN)Pd species. Thus, the reaction of 1 with 1 equiv each of KCH 2 Ph and BPh 3 led to the formation of [N(P·BPh 3 )N]K ( 6 ), which was isolated in 88% yield. The related complex [N(P·BH 3 )N]H ( 7 ) was prepared by treatment of 1 with BH 3 ·THF, and crystallographic characterization confirmed the preferential coordination of the NPN ligand phosphorus to BH 3 . The reaction of 6 with 0.5 equiv of [Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 led to the formation of [κ 3 - N ( P ·BPh 3 ) N ]Pd(η 1 -C 3 H 5 ), which was isolated in 45% yield. Complexes 2 – 4 were established as precatalysts for the Heck coupling of ethyl acrylate and haloarenes.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,014
Score d'incertitude au seuil0,999

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,021
Tête enseignante GPT0,229
Écart entre enseignants0,208 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations12
Publié2011
Routes d'admission1
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueOrganometallicsMême sujetCatalytic Cross-Coupling ReactionsTravaux en français237 207