Oxidation of the Lignan Nordihydroguaiaretic Acid
Notice bibliographique
Résumé
The naturally occurring antioxidant lignan nordihydroguaiaretic acid has been used in traditional medicine to treat a variety of conditions and more recently has been investigated for its anticancer and antimicrobial properties. Nordihydroguaiaretic acid has also been shown to cause kidney toxicity in rats and there is evidence to suggest that chronic nordihydroguaiaretic acid consumption may cause liver toxicity in humans. Nordihydroguaiaretic acid likely undergoes biotransformation to a reactive quinone species, either an ortho-quinone or a para-quinone methide, which is responsible for its toxicity. In an effort to probe the toxicity of nordihydroguaiaretic acid, we oxidized nordihydroguaiaretic acid with both chemical and enzymatic systems and trapped the resultant products with glutathione. The nordihydroguaiaretic acid-glutathione adducts were compared with the products found when nordihydroguaiaretic acid was incubated in rat hepatic microsomes in the presence of glutathione. Glutathione metabolites consistent with ortho-quinone formation were the only oxidation products observed. Control experiments in microsomes however suggested that a majority of the nordihydroguaiaretic acid ortho-quinone glutathione adducts were formed as the result of nordihydroguaiaretic acid autoxidation. We measured the rate of this autoxidation process over a range of pH values and determined that the autoxidation reaction is base-catalyzed. We suggest that caution must be exercised when using nordihydroguaiaretic acid in experiments above pH 7.4 as relatively little of the parent compound may be left in incubations longer than 3 h.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».