Total Synthesis of (+)-Cassaine via Transannular Diels−Alder Reaction
Notice bibliographique
Résumé
A full account of the total synthesis of (+)-cassaine ( 1) using the transannular Diels-Alder (TADA) reaction as the pivotal construction is described. The strategy began from Evans' oxazolidine 8, the only chiral source used for the total stereochemical outcome of the target molecule. The key intermediate 3 was obtained from 8 in 10 steps in 40% overall yield. Following extensive optimization, the coupling of 3 on both ends with another densely functional partner 2 followed by TADA reaction on macrocycle 4 cleanly furnished the tricycle 5. The stereochemical outcome in 5 was expected via a least-energetic transition state T4. A stereoselective reduction, hydroboration, and methyl cuprate 1,4-addition along with a few other functional interconversions transformed 5 into the key intermediate 37. Final tethering of dimethylaminoethyloxycarbonyl along with epimerization at C8 and alcohol deprotection at C3 yielded the natural product 1.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».