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Enregistrement W1978689392 · doi:10.1021/om700756q

Coordination and Activation of Diazoalkanes in the Presence of Rh/Ru and Rh/Os Metal Combinations

2008· article· en· W1978689392 sur OpenAlexaff
R.G. Samant, T.W. Graham, B.D. Rowsell, Robert McDonald, Martín Cowie

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2008
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCyclopropane Reaction Mechanisms
Établissements canadiensUniversity of Alberta
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryMethyleneEthyl diazoacetateOlefin fiberMedicinal chemistryDiazomethaneLigand (biochemistry)TrimethylsilylEnolAdductInsertion reactionStereochemistryCatalysisOrganic chemistryCyclopropanation

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The substituted diazoalkanes—ethyl diazoacetate (EDA), diethyl diazomalonate (DEDM), and trimethylsilyl diazomethane (TMSDM)—react readily with the methylene-bridged tricarbonyl species [RhM(CO) 3 (μ-CH 2 )(dppm) 2 ][CF 3 SO 3 ] (M = Os ( 5 ), Ru ( 6 ); dppm = μ-Ph 2 PCH 2 PPh 2 ) to produce the corresponding substituted olefin (through loss of N 2 and subsequent coupling of the diazoalkane-generated alkylidene fragment and the methylene unit), the known tetracarbonyl species [RhM(CO) 4 (dppm) 2 ][CF 3 SO 3 ] (M = Os ( 1 ), Ru ( 2 )), and uncharacterized decomposition products. In the reaction of 5 with EDA at −20 °C the intermediate olefin adduct, [RhOs(CO) 3 (η 2 -CH 2 -CHR)(dppm) 2 ][CF 3 SO 3 ] ( 7; R = CO 2 Et) is observed, which decomposes with release of the olefin upon warming. The methylene-bridged tetracarbonyl species [RhM(CO) 4 (μ-CH 2 )(dppm) 2 ][CF 3 SO 3 ] (M = Os( 3 ), Ru ( 4 )) also react with these diazoalkanes to yield the same products, only at a much slower rate. Attempts to generate the alkylidene-bridged products, analogous to 3 and 4, by reaction of 1 or 2 with EDA, DEDM, and TMSDM accompanied by loss of N 2 instead gave complexes containing the diazoalkane unit. In the reaction with EDA condensation of this unit with a carbonyl ligand occurs accompanied by migration of the diazoalkane hydrogen to the carbonyl oxygen, yielding [RhM(CO) 3 (μ-η 1:η 1 -N 2 C(COH)CO 2 Et)(dppm) 2 ][CF 3 SO 3 ] (M = Os ( 8 ), Ru ( 9 )). The new diazoalkane-like group bridges the metals via the terminal nitrogen, while also binding to the group 8 metal via the enol carbon that originated from a carbonyl group. In the related reaction involving DEDM, substitution of a carbonyl yields [RhM(CO) 3 (μ-η 1:η 1 -N 2 C(CO 2 Et) 2 )(dppm) 2 ][CF 3 SO 3 ] (M = Os ( 10 ), Ru ( 11 )), in which the intact diazoalkane ligand again bridges via the terminal nitrogen. However, in this case one of the ester carbonyls binds to the group 8 metal, replacing the carbonyl group that was displaced. Although the RhRu compound 2 does not react with TMSDM, the analogous RhOs compound ( 1 ) does react, yielding [RhOs(CO) 3 (η 1 -Ν 2 CHSiMe 3 )(dppm) 2 ][CF 3 SO 3 ]] ( 12 ), in which the TMSDM ligand binds terminally on Os opposite the Rh−Os bond.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,001
Score d'incertitude au seuil0,004

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,018
Tête enseignante GPT0,227
Écart entre enseignants0,209 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations16
Publié2008
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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