Computational and Experimental Evidence for the Structural Preference of Phenolic C-8 Purine Adducts
Notice bibliographique
Résumé
The structural and spectral properties of (ortho and para) C8-aryl-purine adducts formed from carbon attachment by phenolic toxins were investigated through DFT calculations and UV-vis absorbance and emission studies. The global minima of both the deoxyadenosine (dA) and deoxyguanosine (dG) adducts adopted a syn conformation about the glycosidic bond due to the presence of an O5'-H...N3 hydrogen bond, where the anti minima are 20-30 kJ mol-1 higher in energy. While the nucleobase adducts are planar, the presence of the deoxyribose sugar induces a twist about the carbon-carbon bond connecting the phenol and nucleobase rings. ortho-Phenolic adducts are less twisted than the corresponding para adducts due to stabilization provided by an intramolecular O-H...N7 bond. Solvation calculations, in combination with UV-vis studies, demonstrate that the structural preference is solvent dependent, where solvents with hydrogen-bonding abilities disrupt the intramolecular O-H...N7 hydrogen bond such that a greater degree of twist is observed, and less polar solvents stabilize the planar structure. Indeed, the ratio of twisted to planar conformers is estimated to be as large as 50:50 in some aprotic solvents. Thus, the combined experimental and computational approach has provided a greater understanding of the structure of the ortho- and para-dA and dG C-bonded phenoxyl adducts as the first step to understanding the biological consequences of this form of DNA damage.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».