On the Staudinger Reaction of SP(N<sub>3</sub>)<sub>3</sub> with PPh<sub>3</sub> and(Me<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>N–(Me<sub>3</sub>Si)N–PPh<sub>2</sub>
Notice bibliographique
Résumé
Abstract The Staudinger reactions of SP(N 3 ) 3 ( 1 ) with 1, 2 and 3 equiv. of triphenylphosphane PPh 3 and (TMS) 2 N–(TMS)N–PPh 2 ( 2 ) have been investigated (TMS = Me 3 Si). Reaction with PPh 3 yields the single and double Staudinger products SP(N 3 ) 2 NPPh 3 ( 3 ) and SP(N 3 )(NPPh 3 ) 2 ( 4 ), but not the triple, while the reaction with 2 results only in the formation of the single Staudinger product SP(N 3 ) 2 NPPh 2 [N(TMS)N(TMS)] 2 ( 5 ). Compound 5 is air‐ and moisture‐sensitive but stable under argon over a long period in the solid state and in common organic solvents. Although there are covalently bound azide groups in 3 , 4 and 5 , these Staudinger products are neither shock‐ nor heat‐sensitive in contrast to 1 . Furthermore 3 , 4 and 5 are easily prepared in bulk (yield > 95 %), and unlimitedly stable when cooled and stored in the dark. Compound 5 is thermally stable up to over 150 °C while 3 and 4 are stable only up to 96 °C. However, when a solution of 5 is heated, a new surprising eight‐membered ring ( 6 ) is formed in an intermolecular TMS–N 3 elimination reaction. The structure and bonding is discussed on the basis of experimental X‐ray data and theoretical B3LYP calculations (thermodynamics, energy landscape and charge distribution). (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,006 | 0,002 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,005 | 0,005 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,006 | 0,003 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,004 |
| Études des sciences et des technologies | 0,002 | 0,002 |
| Communication savante | 0,002 | 0,002 |
| Science ouverte | 0,005 | 0,002 |
| Intégrité de la recherche | 0,002 | 0,007 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».