Tuning Lewis acidity using the reactivity of “frustrated Lewis pairs”: facile formation of phosphine-boranes and cationic phosphonium-boranes
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Notice bibliographique
Résumé
The concept of "frustrated Lewis pairs" involves donor and acceptor sites in which steric congestion precludes Lewis acid-base adduct formation. In the case of sterically demanding phosphines and boranes, this lack of self-quenching prompts nucleophilic attack at a carbon para to B followed by fluoride transfer affording zwitterionic phosphonium borates [R(3)P(C(6)F(4))BF(C(6)F(5))(2)] and [R(2)PH(C(6)F(4))BF(C(6)F(5))(2)]. These can be easily transformed into the cationic phosphonium-boranes [R(3)P(C(6)F(4))B(C(6)F(5))(2)](+) and [R(2)PH(C(6)F(4))B(C(6)F(5))(2)](+) or into the neutral phosphino-boranes R(2)P(C(6)F(4))B(C(6)F(5))(2). This new reactivity provides a modular route to a family of boranes in which the steric features about the Lewis acidic center remains constant and yet the variation in substitution provides a facile avenue for the tuning of the Lewis acidity. Employing the Gutmann-Beckett and Childs methods for determining Lewis acid strength, it is demonstrated that the cationic boranes are much more Lewis acidic than B(C(6)F(5))(3), while the acidity of the phosphine-boranes is diminished.
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle