Rearrangement of the Active Ester Intermediate During HOBt/EDC Amide Coupling
Notice bibliographique
Résumé
Abstract 3‐{[1′‐(tert‐Butyloxycarbonylamino)ferrocen‐1‐yl]carbonyl}benzotriazole 1‐oxide (3) has been successfully separated during the synthesis of benzotriazol‐1‐yl 1′‐(tert‐butyloxycarbonylamino)ferrocene‐1‐carboxylate (2) as an active ester for peptide coupling. The yield of 3 increased by using polar, rather than nonpolar solvents. The two compounds have been fully characterized and studied by X‐ray crystallography and spectroscopic methods. The active ester derivative 2 formed a urethane bond with the glycine ethyl ester while the N‐oxide 3 did not react. The X‐ray structural analysis of 3 shows strong intermolecular hydrogen bonding involving the urethane group and the N‐oxide of an adjacent molecule [N−O···H−N = 2.859(2) Å]. No hydrogen bonding is present in the solid state for compound 2, while solution studies indicate the presence of intramolecular hydrogen bonding. Both complexes display a quasi‐reversible single one‐electron oxidation, the halfwave potentials E1/2 for 2 and 3 were 672 ± 5 and 591 ± 5 mV, respectively. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».