Synthesis and Conformational Analysis of 2‘-Fluoro-5-methyl-4‘-thioarabinouridine (4‘S-FMAU)
Notice bibliographique
Résumé
An improved synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoro-5-methyl-4'-thioarabinouridine (4'S-FMAU) is described. Participation of the 3'-O-benzoyl protecting group in the thiosugar precursor influenced the stereochemistry of the N-glycosylation reaction in nonpolar solvents, permitting a higher beta/alpha ratio than previously observed for similar Lewis acid catalyzed glycosylations. Conformational analysis of the nucleoside using 3JHH and 3JHF NMR coupling constants together with the PSEUROT program showed that it adopted a predominantly northern conformation in contrast to 2'-deoxy-2'-fluoro-5-methylarabinouridine (FMAU), whose PSEUROT conformational analysis is presented here for the first time, which showed a dominantly southeast conformation. The sharp conformational switch attained by replacing the ring heteroatom is attributed to a decrease in relevant steric and stereoelectronic effects.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,006 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».