Synthesis of 4-Formyl Estrone Using a Positional Protecting Group and Its Conversion to Other C-4-Substituted Estrogens
Notice bibliographique
Résumé
4-Formyl estrone was synthesized in overall good yield in three steps starting from estrone. This was achieved by conducting an electrophilic aromatic substitution reaction using formaldehyde, triethylamine, and MgCl2 on 2-tert-butyl estrone, which was readily prepared in 96% yield from estrone using tert-butyl alcohol and BF3OEt2. The tert-butyl group acted as a positional protecting group to prevent reaction at the 2-position. The tert-butyl group was readily removed in good yield using AlCl3 in dichloromethane/CH3NO2. To our knowledge, this represents the first use of a positional protecting group for the synthesis of a C-4-modified estrogen. 4-Formyl estrone was used as a common precursor to obtain a variety of other C-4 modified estrogens in very high yields such as 4-methylestrone and 4-hydroxymethylestrone as well as the novel estrogen 4-carboxyestrone. The syntheses of 4-formyl, -methyl-, and -hydroxymethyl estrone represent dramatic improvements over previously reported syntheses of these compounds.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,003 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».