The use of a chiral borate counteranion as a <sup>1</sup>H NMR shift reagent for cationic copper(I) complexes
Notice bibliographique
Résumé
The chiral borate counteranion bis[(R)-1,1′-bi-2-naphtholato]borate (1 ) has been found to be a competent chiral 1 H NMR shift reagent for cationic copper(I) complexes. This has been demonstrated by the addition of the Cu(NCMe) 4 + salt of 1 to two classes of common chiral ligands in asymmetric catalysis: 2,2′-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1′-binaphthyl (tol-BINAP) (2) and 2,2′-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline) (3). In the case of ligand 2, the addition of 1 equiv. of either (R,R)-2 or (S,S)-2 to Cu(NCMe) 4 + 1 results in well-resolved 1 H NMR resonances for the two enantiomers. Examination of standard solutions of non-enantiopure 2 shows that the copper complex can be an effective NMR shift reagent of a wide range of enantiomeric compositions. Cu(NCMe) 4 + 1 also generates distinct 1 H NMR resonances for the two separate enantiomers of 2,2′-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline) (3). However, attempts to employ this copper salt as a chiral NMR shift reagent for rac-3 led to the discovery of a new and unexpected equilibrium: [(R,R)-3]Cu + + [(S,S)-3]Cu + [Formula: see text] [(R,R)-3][(S,S)-3]Cu + + Cu + . Key words: chiral counteranion, copper, chiral NMR shift reagent, ion pairing.
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
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