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Enregistrement W2004067580 · doi:10.1139/v00-031

Metal ion-biomolecule interactions. Part 22.<sup>1</sup> Cr(III)-catalyzed isotopic hydrogen exchange in methylimidazoles

2000· article· en· W2004067580 sur OpenAlexvenueno aff
Omoshile Clement, Ikenna Onyido, Erwin Buncel

Notice bibliographique

RevueCanadian Journal of Chemistry · 2000
Typearticle
Langueen
DomainePharmacology, Toxicology and Pharmaceutics
ThématiqueChemical Reactions and Isotopes
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryIon exchangeHydrogen–deuterium exchangeDeuteriumYield (engineering)CatalysisReaction rate constantKinetic energyMetalHydrogenKineticsChemical kineticsAqueous solutionAnalytical Chemistry (journal)Physical chemistryInorganic chemistryIonChromatographyOrganic chemistryThermodynamicsNuclear physics

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The detritiation kinetics of the Cr(III) complexes 1 and 3-6 have been studied in aqueous buffers at 35°C, using the liquid scintillation counting technique. Results for 5 and 6 provide benchmark kinetic data for N-T/N-H exchange under the experimental conditions of the study and have aided in the delineation of N-T/N-H from C-T/C-H exchange in the parallel reactions observed experimentally. Curved first-order plots obtained for 1, 3, and 4 were treated to yield rate constants for two parallel exchange reactions k obs A and k obs B for the "fast" and "slow" processes, respectively. The "fast" process has been assigned to C(2)-H exchange in 1, competing N-H and C(2)-H exchange in 3, and N-H exchange in 4. In all cases, the "slow" process is associated with C(4,5)-H exchange. Identification of exchange sites in 1, 3, and 4 was made possible by the consideration of the results of an IR spectroscopic study of hydrogen-deuterium exchange, comparison of the extent of 3 H incorporatation in different complexes in the tritiation experiments, and a careful analysis of the exchange kinetic data. Analysis of the rate data indicates that Cr(III) significantly enhances C(2)-H exchange in 1 and 3, while C(4,5)-H exchange, hitherto reported in the literature only under drastic reaction conditions, was observed for 1, 3, and 4 under the mild conditions of the present study. Quantitation of the effect of Cr(III) coordination on 3 H exchange in imidazole-type nuclei was achieved fully in 1; giving k M+ values of 6 × 10 3 and 7 × 10 2 M -1 s -1 for C(2)-H and C(4,5)-H exchange, respectively. Using the literature value for k H+ , the second-order rate constant for C(2)-H exchange under H + catalysis, 2.9 × 10 2 M -1 s -1 , it follows that Cr(III) is ca. 20 times better as a catalyst for C(2)-H exchange in 1-methylimidazole than H + , providing the first example of a metal ion being more effective than a proton in these processes. Comparison of the results obtained with 1 with literature results for 2 shows a very large (ca. 3 × 10 5 -fold) difference in the catalytic activities of Cr(III) and Co(III), favouring the former. The dichotomy in the effectiveness of the two metal ions in catalyzing 3 H exchange in the imidazole nucleus has been ascribed to differences in (i) extent of M n+ —N bond polarization (and the consequent effect on ligand C-H acidity); (ii) electronic configuration; (iii) crystal field stabilization and activation energies; and (iv) importance of metal-ligand π back-bonding. The study highlights the diversity of factors and complexity of interactions involved in determining the role of metal ions in biological systems, especially where such processes involve complex formation between metal ions and heterocyclic fragments of biomolecules.Key words: metal ion-biomolecule interactions, methylimidazole, isotopic hydrogen exchange, catalysis by chromium.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: aucune
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,490
Score d'incertitude au seuil0,965

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0360,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,046
Tête enseignante GPT0,347
Écart entre enseignants0,301 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations2
Publié2000
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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