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Enregistrement W2004173589 · doi:10.1039/c3cp52656a

Exploring the limits of nucleobase expansion: computational design of naphthohomologated (xx-) purines and comparison to the natural and xDNA purines

2013· article· en· W2004173589 sur OpenAlexaff
Purshotam Sharma, Linda A. Lait, Stacey D. Wetmore

Notice bibliographique

RevuePhysical Chemistry Chemical Physics · 2013
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueDNA and Nucleic Acid Chemistry
Établissements canadiensUniversity of Lethbridge
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésNucleobaseChemistryPurineStackingStereochemistryPyrimidineHydrogen bondPurine metabolismGlycosidic bondCrystallographyBase pairMoleculeDNAEnzymeBiochemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The properties of doubly-expanded (xx-) purine analogues are compared to the natural and singly-expanded (x-) purines using quantum chemical (B3LYP, MP2) methods. Purine expansion upon incorporation of a benzene or naphthalene spacer affects the preferred orientation of the base about the glycosidic bond in the corresponding nucleoside to a similar extent. Although the natural purines preferentially adopt the anti orientation with respect to the 2'-deoxyribose moiety, the syn and anti conformations are almost isoenergetic in the case of the expanded analogues. However, the anti/syn rotational barrier either remains similar to or is slightly elevated upon purine expansion, and therefore the expanded analogues will likely display similar rigidity with respect to rotation about the glycosidic bond as the natural purines. The A:T Watson-Crick hydrogen-bond strength is slightly enhanced, while the G:C interaction energy decreases slightly, upon incorporation of either expanded purine. As expected, the largest effect of base expansion occurs on the stacking energies. Specifically, the maximum (most negative) stacking energies in isolated purine dimers formed by aligning the nucleobase centers of mass can be increased by up to 34% by including a single x-purine and by up to 51% by including an xx-purine. Although increases in the purinepurine intrastrand stacking interactions are found even when a simplified duplex model composed of two stacked (hydrogen-bonded) base pairs is considered, the purinepyrimidine stacking energies decrease upon purine expansion. However, the total stability (sum of all hydrogen-bonding and stacking interactions) of natural duplex models is up to 10% and 22% greater for duplexes containing expanded x- and xx-purines respectively, which is mainly due to enhanced inter and intrastrand stacking interactions. Thus, unidirectional expansion in the size of the nucleobase spacer can continuously enhance the stability of expanded duplexes.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,003
Score d'incertitude au seuil0,627

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,034
Tête enseignante GPT0,257
Écart entre enseignants0,224 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations25
Publié2013
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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