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Enregistrement W2006488168 · doi:10.1002/ejoc.201001596

Easy Routes towards Chiral Lithium Binaphthylamido Catalysts for the Asymmetric Hydroamination of Amino‐1,3‐dienes and Aminoalkenes

2011· article· en· W2006488168 sur OpenAlexfundno aff
Julia Deschamp, Jacqueline Collin, Jérôme Hannedouche, Emmanuelle Schulz

Notice bibliographique

RevueEuropean Journal of Organic Chemistry · 2011
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAsymmetric Hydrogenation and Catalysis
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesMinistère de l'Education Nationale, de l'Enseignement Supérieur et de la RechercheCentre National de la Recherche ScientifiqueMinistère de l'Enseignement Supérieur et de la RechercheAlberta Innovates - Health Solutions
Mots-clésHydroaminationChemistryPiperidineLithium (medication)CatalysisTrimethylsilylPyrrolidineLigand (biochemistry)In situOrganic chemistryOrganic baseCombinatorial chemistryReceptor

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract The preparation of chiral lithium salts of N , N′ ‐disubstituted binaphthyldiamines and their use as catalysts for asymmetric hydroamination/cyclisation of amino‐1,3‐dienes and aminoalkenes are reported. Several straightforward methods involving the combination of ligand with solutions of methyl‐ or [(trimethylsilyl)methyl]lithium (LiCH 2 TMS) by ex situ or in situ preparation have been investigated. The use of LiCH 2 TMS in an in situ procedure was revealed as theeasiest for carrying out reactions with reliable results by fine‐tuning the quantity of base. Screening of a variety of ligands led to the selection of binaphthyldiamines modified by benzyl, pyridyl or naphthyl groups for the cyclisation of conjugated aminodienes in pyrrolidine or piperidine with the highest stereo‐ and enantioselectivities described to date (up to 61 and 72 % ee , respectively). Primary and secondaryaminoalkenes are efficiently cyclised at room temperature, but with poor enantioselectivities.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,240
Score d'incertitude au seuil0,726

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,018
Tête enseignante GPT0,213
Écart entre enseignants0,195 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations39
Publié2011
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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