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Enregistrement W2007237400 · doi:10.1139/v09-071

A test of various computational solvation models on a set of “difficult” organic compounds

2009· article· en· W2007237400 sur OpenAlexaffvenue
J. Peter Guthrie, Igor Povar

Notice bibliographique

RevueCanadian Journal of Chemistry · 2009
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueFree Radicals and Antioxidants
Établissements canadiensWestern University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistrySolvationHalogenComputational chemistryImplicit solvationBasis setMoleculeGaussianSolventPhysical chemistryOrganic chemistryAlkyl

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Various dielectric continuum models in Gaussian 03, based on the SCRF approach, PCM, CPCM, DPCM, IEFPCM, IPCM, and SCIPCM, have been tested on a set of 54 highly polar, generally polyfunctional compounds for which experimental solvation energies are available. These compounds span a range of 13 kcal/mol in ΔG t . The root-mean-square (RMS) errors for the full set of compounds range from 2.48 for DPCM to 1.77 for IPCM. For each method, classes of compounds which were not handled well could be identified. If these classes of compounds were omitted, the performance improved, and ranged from 1.58 (PCM, 39 compounds) to 1.02 (IPCM, 42 compounds). Models in the PCM family (PCM, CPCM, DPCM, and IEFPCM) with the recommended UAHF or UAKS sets of radii rely on a highly parameterized definition of the solvent cavity. Where this parameterization was inadequate, the calculated solvation energies were less reliable. This has been demonstrated by devising a new parameterization for PCM and halogen compounds, which markedly improves performance for polyhalogen compounds. The effective radius for the portion of the cavity centered on a halogen atom was assumed to be linear in the electron-withdrawing or -donating properties of the rest of the molecule as measured by Hammett σ (for halogens on aromatic rings) or Taft σ* (for halogens on aliphatic carbons). This new parameterization for PCM was tested on a set of 45 aliphatic and 22 aromatic polyhalogen compounds and shown to do well. IPCM, which was already the best of the methods in Gaussian, can be considerably improved by a parameterization to allow for cavitation, dispersion, and hydrogen bonding. A large set of compounds was used for the parameterization to have multiple examples for each parameter and as far as possible to have molecules with multiple instances of each structural feature. In the end, 15 parameters were found to be defined by the data for 241 compounds. With this parameter set, the RMS error for the set used for fitting was 0.81 kcal/mol, and the RMS error for the original set of 54 compounds was 0.85. With this new parameterization, IPCM is clearly the best of the methods available in Gaussian 03.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,013
Score d'incertitude au seuil0,489

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,012
Tête enseignante GPT0,208
Écart entre enseignants0,196 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations23
Publié2009
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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