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Enregistrement W2008837647 · doi:10.1021/bi034329j

Mechanism, Mutagenesis, and Chemical Rescue of a β-Mannosidase from <i>Cellulomonas fimi</i>

2003· article· en· W2008837647 sur OpenAlexaff
David L. Zechel, Stephen P. Reid, Dominik Stoll, Oyekanmi Nashiru, R. Antony J. Warren, Stephen G. Withers

Notice bibliographique

RevueBiochemistry · 2003
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCarbohydrate Chemistry and Synthesis
Établissements canadiensUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryEnzyme kineticsAzideKinetic isotope effectStereochemistryGlycosylationCatalysisActive siteOrganic chemistryBiochemistryDeuterium

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The chemical mechanism of a retaining beta-mannosidase from Cellulomonas fimi has been characterized through steady-state kinetic analyses with a range of substrates, coupled with chemical rescue studies on both the wild-type enzyme and mutants in which active site carboxyl groups have been replaced. Studies with a series of aryl beta-mannosides of vastly different reactivities (pK(a)(lg) = 4-10) allowed kinetic isolation of the glycosylation and deglycosylation steps. Substrate inhibition was observed for all but the least reactive of these substrates. Brønsted analysis of k(cat) revealed a downward breaking plot (beta(lg) = -0.54 +/- 0.05) that is consistent with a change in rate-determining step (glycosylation to deglycosylation), and this was confirmed by partitioning studies with ethylene glycol. The pH dependence of k(cat)/K(m) follows an apparent single ionization of a group of pK(a) = 7.65 that must be protonated for catalysis. The tentative assignment of E429 as the acid-base catalyst of Man2A on the basis of sequence alignments with other family 2 glycosidases was confirmed by the increased turnover rate observed for the mutant E429A in the presence of azide and fluoride, leading to the production of beta-mannosyl azide and beta-mannosyl fluoride, respectively. A pH-dependent chemical rescue of E429A activity is also observed with citrate. Substantial oxocarbenium ion character at the transition state was demonstrated by the alpha-deuterium kinetic isotope effect for Man2A E429A of alpha-D(V) = 1.12 +/- 0.01. Surprisingly, this isotope effect was substantially greater in the presence of azide (alpha-D(V) = 1.166 +/- 0.009). Likely involvement of acid/base catalysis was revealed by the pH dependence of k(cat) for Man2A E429A, which follows a bell-shaped profile described by pK(a) values of 6.1 and 8.4, substantially different from that of the wild-type enzyme. The glycosidic bond cleaving activity of Man2A E519A and E519S nucleophile mutants is restored with azide and fluoride and appears to correlate with the corresponding "glycosynthase" activities. The contribution of the substrate 2-hydroxyl to stabilization of the Man2A glycosylation transition state (DeltaDeltaG() = 5.1 kcal mol(-1)) was probed using a 2-deoxymannose substrate. This value, surprisingly, is comparable to that found from equivalent studies with beta-glucosidases despite the geometric differences at C-2 and the importance of hydrogen bonding at that position. Modes of stabilizing the mannosidase transition state are discussed.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,019
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,195
Écart entre enseignants0,187 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations53
Publié2003
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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