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Enregistrement W2009045604 · doi:10.1139/v01-179

Reaction of arylnitrenium ions with guanine derivatives: <i>N</i><sup>1</sup>-methylguanosine and <i>N</i><sup>2</sup>,<i>N</i><sup>2</sup>-dimethylguanosine

2001· article· en· W2009045604 sur OpenAlex
Bernice Cheng, Robert A. McClelland

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.
venuePublié dans une revue dont le pays d'attache est le Canada.
no affAucune affiliation canadienne : ce travail est invisible pour une base fondée sur la seule affiliation.
Aucune affiliation canadienne. Une base fondée sur la seule affiliation (le devis habituel) n'aurait jamais vu ce travail. C'est l'un des travaux qui justifient l'inversion de la base.

Notice bibliographique

RevueCanadian Journal of Chemistry · 2001
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueChemical Reactions and Mechanisms
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Mots-clésChemistryReaction rate constantGuanosineDeoxyguanosineGuanineIonFlash photolysisStereochemistryMedicinal chemistryNucleosideProtonConjugate acidReaction intermediateBase (topology)CrystallographyAdductKineticsOrganic chemistryNucleotideCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

A prior flash photolysis study of the direct reaction of arylnitrenium ions with 2'-deoxyguanosine identified a second intermediate that grew in as the transient nitrenium ion reacted with the nucleoside. This intermediate was identified as the the product of the addition of the nitrenium ion to the C-8 position of guanine prior to loss of the C-8 proton — the C-8 intermediate. A feature of the C-8 intermediate is that it exists in acid–base forms. This behavior was evident in both a spectroscopic analysis as well as in the rate–pH profile, which showed a break around pH 4 from a pH-independent reaction to a reaction that was first-order in H + . The present study was designed to identify the structure of the conjugate base form. This involved a kinetic study of the decay of the C-8 intermediate derived from the reaction of the 2-fluorenylnitrenium ion with N 1 -methylguanosine and N 2 ,N 2 -dimethylguanosine. The rationale was that the former is unable to lose the N-1 proton, while the latter cannot deprotonate at the NH 2 group. The rate–pH profiles clearly show that it is the N-1 proton that is acidic. The rate constants for the C-8 intermediate of N 2 ,N 2 -dimethylguanosine show the same downward break observed with 2'-deoxyguanosine and guanosine associated with conversion to the conjugate base form. In contrast, the rate constants for the N 1 -methylguanosine intermediate are independent of pH. Rate constants for the reaction forming the C-8 intermediate are also reported. These show that the reaction of nitrenium ions with the N 2 ,N 2 -dimethylguanine derivative is significantly faster (except where the reactions are diffusion controlled). This is consistent with the initial step of the reaction of an arylnitrenium ion and guanine occurring by direct addition at C-8. The developing positive charge in such a reaction can be delocalized to the C-2 position where π donors such as NH 2 and NMe 2 can exert a stabilizing effect.Key words: nitrenium, arylnitrenium, guanosine, DNA adduct.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,085
Score d'incertitude au seuil0,999

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,001
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0010,002
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,010
Tête enseignante GPT0,216
Écart entre enseignants0,205 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle