Synthesis of Diverse 2,3-Dihydroindoles, 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines, and Benzo-Fused Azepines by Formal Radical Cyclization onto Aromatic Rings
Notice bibliographique
Résumé
2,3-Dihydroindoles, 1,2,3,4-tetrahydroquinolines, and 2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepines are available by a process that represents formal radical cyclization onto aromatic rings. Optically pure benzo-fused heterocycles are also accessible by this method. p-Iodophenols, especially those with the phenolic oxygen protected as a MOM-ether, can be coupled with amino alcohols to produce N-aryl amino alcohols, which can be converted into the corresponding alkyl iodides in which the nitrogen is protected as a carbamate. These compounds give cross-conjugated ketones after removal of the phenolic protecting group and oxidation with PhI(OAc)(2) in the presence of MeOH. The ketones undergo 5-, 6- or 7-exo-trigonal radical cyclization, and then exposure to acid, or sequential treatment with a Grignard reagent and then acid, effects rearomatization to produce the benzo-fused nitrogen heterocycles.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».