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Enregistrement W2016202273 · doi:10.1139/v03-051

Isocyanide insertion reactions into the TaC bonds of cationic and zwitterionic tantalocenes

2003· article· en· W2016202273 sur OpenAlexaffvenue
K.S. Cook, Warren E. Piers, Brian O. Patrick, Robert McDonald

Notice bibliographique

RevueCanadian Journal of Chemistry · 2003
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganometallic Complex Synthesis and Catalysis
Établissements canadiensUniversity of Calgary
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryIsocyanideIsomerizationSteric effectsAgostic interactionCationic polymerizationNuclear magnetic resonance spectroscopyStereochemistryCrystallographySubstituentMedicinal chemistryOrganic chemistryCatalysisMetal

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The insertion of isonitriles R' NC (R' = t-Bu, C 6 H 11 , CH 2 C 6 H 5 ) occurs exclusively into the Ta—CH 2 bonds of the zwitterionic compounds (C 5 H 4 R) 2 Ta[CH 2 B(C 6 F 5 ) 3 ]CH 3 (R = H, 1a; R = CH 3 , 1b) at relatively slow rates at room temperature to form N-out isomers as the sole kinetic products. By comparison, insertion of the same isonitrile substrates into a Ta—CH 3 bond of the non-zwitterionic analogs [(C 5 H 4 R) 2 Ta(CH 3 ) 2 ][A] (R = H, A = B(C 6 F 5 ) 4 , 3a; R = CH 3 , A = BF 4 , 3b) occurs much more rapidly, again to form N-out isomers exclusively under kinetic conditions. The difference in rate is attributed to the presence of a ground state α-agostic interaction in the zwitterionic compounds, which is not featured in the dimethyl ion pairs. All of the N-out isomers formed undergo thermal and irreversible conversion to the corresponding N-in isomers at rates that are conveniently followed by 1 H NMR spectroscopy. The rates were studied at different temperatures to obtain activation parameters for each transformation. The rate and activation trends for this isomerization were analyzed as a function of the structural changes in the compounds. It was found that the rate decreased as the steric bulk of the isonitrile substitutent R' increased and that the rates were faster for the series that incorporated the more electron-donating C 5 H 4 CH 3 ancillary ligand. Furthermore, isomerization rates for the zwitterionic N-out compounds were faster than those found in the non-zwitterionic series. This study represents one of the more extensive kinetic analyses of the rate of N-out to N-in isomerization as a function of structural changes. The observations are consistent with the mechanistic picture that has been developed for this process, involving dissociation of the η 2 iminoacyl ligand, rotation about the M—C iminoacyl bond and recoordination to the inside site of the metallocene wedge. Key words: cationic metallocenes, isocyanide insertion, agostic interactions, tantalum.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,117
Score d'incertitude au seuil0,996

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0050,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,195
Écart entre enseignants0,187 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations11
Publié2003
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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