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Enregistrement W2016461749 · doi:10.1021/ja100783c

Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Arylation of <i>O</i>-Phenylcarbamates with Simple Arenes and Sodium Persulfate

2010· article· en· W2016461749 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2010
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryCatalysisPalladiumMetalationBimetallic stripSodium persulfateTrifluoroacetic acidMedicinal chemistryCatalytic cycleCombinatorial chemistryElectrophileProtonationOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

By palladium catalysis, the C-H bond functionalization of O-phenylcarbamates with simple arenes has been achieved using sodium persulfate (Na(2)S(2)O(8)), an inexpensive, easy-to-handle, and environmentally friendly oxidant. This oxidative cross-coupling involves two aromatic C-H bonds undergoing concomitant oxidation to furnish a new biaryl C-C linkage. Excellent reaction efficiencies and regioselectivities were observed with a range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient arenes; minimal homocoupling of either component was observed. When two reactive C-H bonds are present on the O-phenylcarbamate, selective diarylation can be achieved via quadruple C-H bond functionalization. This work represents a rare example of using O-carbamates as directing groups for catalytic C-H bond activation. Additionally, a palladacycle obtained from an O-phenylcarbamate was prepared and fully characterized. This trifluoroacetate-bridged bimetallic Pd complex exhibits clean conversion to the ortho-arylation product upon treatment with simple arenes. The addition of trifluoroacetic acid (TFA) was found to be critical for successful cyclopalladation of O-phenylcarbamates. We propose this oxidative arene cross-coupling occurs via two discrete C-H bond activations, namely cyclopalladation and electrophilic metalation, within a Pd(0/II) catalytic cycle.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,031
Score d'incertitude au seuil0,455

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,009
Tête enseignante GPT0,252
Écart entre enseignants0,242 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle