Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Arylation of <i>O</i>-Phenylcarbamates with Simple Arenes and Sodium Persulfate
Notice bibliographique
Résumé
By palladium catalysis, the C-H bond functionalization of O-phenylcarbamates with simple arenes has been achieved using sodium persulfate (Na(2)S(2)O(8)), an inexpensive, easy-to-handle, and environmentally friendly oxidant. This oxidative cross-coupling involves two aromatic C-H bonds undergoing concomitant oxidation to furnish a new biaryl C-C linkage. Excellent reaction efficiencies and regioselectivities were observed with a range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient arenes; minimal homocoupling of either component was observed. When two reactive C-H bonds are present on the O-phenylcarbamate, selective diarylation can be achieved via quadruple C-H bond functionalization. This work represents a rare example of using O-carbamates as directing groups for catalytic C-H bond activation. Additionally, a palladacycle obtained from an O-phenylcarbamate was prepared and fully characterized. This trifluoroacetate-bridged bimetallic Pd complex exhibits clean conversion to the ortho-arylation product upon treatment with simple arenes. The addition of trifluoroacetic acid (TFA) was found to be critical for successful cyclopalladation of O-phenylcarbamates. We propose this oxidative arene cross-coupling occurs via two discrete C-H bond activations, namely cyclopalladation and electrophilic metalation, within a Pd(0/II) catalytic cycle.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».