Diamidonaphthalene-Stabilized N-Heterocyclic Pnictogenium Cations and Their Cation−Cation Solid-State Interactions
Notice bibliographique
Résumé
The synthesis and comprehensive characterization of a new series of N-heterocyclic phosphine, arsine, and stibine compounds is presented. The diamidochloropnictines ClPn(NR) 2 C 10 H 6 (Pn = P, As, Sb) were prepared via the dehydrohalide coupling reactions of N, N ‘-diisopropyl-1,8-diaminonaphthalene, ( i PrNH) 2 C 10 H 6, or N, N ‘-diphenyl-1,8-diaminonaphthalene, (PhNH) 2 C 10 H 6, with the appropriate pnictogen trichloride. Reaction of these pnictines with appropriate halide abstraction agents yielded the corresponding phosphenium and arsenium salts. These planar pnictogenium cations {Pn(NR) 2 C 10 H 6 } + (Pn = P, As; R = i Pr, Ph) display dicoordinate pnictogen centers that are stabilized by an electron-rich diamidonaphthalene framework and represent rare examples of six-membered N-heterocyclic pnictogenium cations possessing a π-conjugated carbon backbone. The related stibenium salts could not be prepared via this route; however, the reaction of the new heteroleptic triamidostibene, (Me 2 N)Sb( i PrN) 2 C 10 H 6, with triflic acid does generate the base-stabilized stibenium cation, [Sb( i PrN) 2 C 10 H 6 ·(Me 2 NH)] + . The phosphenium and arsenium salts exhibit different modes of packing in their solid-state structures depending upon the identity of the nitrogen substituents. The two phenyl substituted compounds display an interaction between the pnictogen center and the π-system of an adjacent naphthyl moiety. In contrast, the isopropyl substituted species undergo metastable dimerization through naphthyl π-stacking. These dimers are bound by strong dipole−dipole and dispersion interactions as revealed through computational studies.
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,005 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
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