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Enregistrement W2018894316 · doi:10.1002/ejoc.200701077

Chemical Synthesis of (<i>S</i>)‐Spiro(estradiol‐17,2′‐[1,4]oxazinan)‐6′‐one Derivatives Bearing Two Levels of Molecular Diversity

2008· article· en· W2018894316 sur OpenAlexfundno aff
François Rouillard, Jenny Roy, Donald Poirier

Notice bibliographique

RevueEuropean Journal of Organic Chemistry · 2008
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSynthesis and Biological Evaluation
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesCanadian Institutes of Health ResearchMcGill University
Mots-clésChemistryMoietyRegioselectivityKetoneAlkylationNitrogen atomEstroneStereochemistryStereoselectivityLactoneCarbonyl groupRing (chemistry)Combinatorial chemistryOrganic chemistryCatalysisBiochemistryHormone

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract The present study shows the development of a strategy that can afford different estradiol derivatives bearing a 17‐spiro‐δ‐lactone moiety with a nitrogen atom inserted in the lactone ring. Such [1,4]oxazinan‐6′‐one derivatives contain two levels of molecular diversity introduced to modulate biological activity. The strategy employed to prepare these compounds includes the stereoselective formation of a 17β‐oxirane from the carbonyl group of estrone, the regioselective opening of the resulting oxirane with various hydrophobic amino acids (giving the first level of diversity), the spirolactonization, the alkylation of nitrogen by different functional groups (producing the second level of diversity), and final deprotection, when necessary. A series of ( S )‐spiro(estradiol‐17,2′‐[1,4]oxazinan)‐6′‐one derivatives was generated to illustrate the usefulness of this diversification strategy, which could easily be extended to other steroidal and nonsteroidal ketone scaffolds for interacting with additional biological targets. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,010
Score d'incertitude au seuil0,998

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,048
Tête enseignante GPT0,231
Écart entre enseignants0,183 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations11
Publié2008
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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