Superacid-Catalyzed Polycondensation of Acenaphthenequinone with Aromatic Hydrocarbons
Notice bibliographique
Résumé
A novel series of linear, high molecular weight polymers were synthesized by one-pot, superacid-catalyzed reaction of acenaphthenequinone ( 1 ) with aromatic hydrocarbons. The reactions were performed at room temperature in the Brønsted superacid CF 3 SO 3 H (trifluoromethanesulfonic acid, TFSA) and in a mixture of TFSA with methanesulfonic acid (MSA) and trifluoroacetic acid (TFA), which was used as both solvent and a medium for generation of electrophilic species from acenaphthenequinone. The polymer-forming reaction was found to be dependent greatly on the acidity of the reaction medium, as judged from the viscosity of the polymers obtained. Polycondensations of acenaphthenequinone with 4,4‘-diphenoxybenzophenone ( f ), 1,3-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene ( g ), 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene ( h ), 1,10-bis(4-phenoxyphenyl)decane-1,10-dione ( i ), 2,6-diphenoxybenzonitrile ( j ), 2,6-diphenoxybenzoic acid ( k ), and 2-(4-biphenylyl)-6-phenylbenzoxazole ( l ) proceeded in a reaction medium of wide range of acidity, including pure TFSA (Hammett acidity function H 0 of pure TFSA is −14.1), whereas condensation of 1 with biphenyl, terphenyl, diphenyl ether, and 1,4-diphenoxybenzene needed a reaction medium of acidity H 0 less than −11.5. A possible reaction mechanism is suggested. The polymers obtained were found to be soluble in the common organic solvents, and flexible transparent films could be cast from the solutions. 1 H and 13 C NMR analyses of the polymers synthesized revealed their linear, highly regular structure. The polymers also possess high thermostability. Char yields for polymers 3a, 3c, 3d, and 3l in nitrogen were close to 80% at 1000 °C.
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
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