Platinum-Catalyzed Formation of Quinolines from Anilines. Aliphatic α-C−H Activation of Alkylamines and Aromatic <i>o</i><i>rtho-</i>C−H Activation of Anilines
Notice bibliographique
Résumé
Platinum(II) bromide catalyzes the reaction of aniline with n -Bu 3 N to give N -butylaniline and 2-propyl-3-ethylquinoline. The formation of the quinoline derivative is strongly favored (TON up to 40) by the presence of both n -Bu 4 PBr and 1-hexene. The same reaction products are formed by reaction of aniline with either n -Bu 2 NH or n -BuNH 2 (PtBr 2 catalyst). Under similar experimental conditions, the “PtBr 2 − n -Bu 4 PBr−1-hexene” system catalyzes the transformation of N -hexylaniline into 2-pentyl-3-butylquinoline (TON up to 42). Similarly, N -ethylaniline affords 2-methylquinoline (TON of 22). In both cases, the presence of 1-hexene strongly favors the conversion of the N -alkylaniline. On the basis of both complementary experiments and literature data, these unprecendented results are interpreted by an α-C−H activation of n -Bu 3 N (iminium species as intermediate), leading to N -butylaniline (butyl group transfer to aniline). The “PtBr 2 −n-Bu 4 PBr−1-hexene” system also catalyzes an α-C−H activation of the alkyl part of N -( n -alkyl)anilines to generate the corresponding imines, which dimerize. A heterocyclization then occurs, via a Pt(II)-catalyzed aromatic ortho -C−H activation, followed by deamination and dehydrogenation (1-hexene as hydrogen acceptor). Although not completely clear, the role of an alkene (1-hexene or ethylene) is highlighted.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».