Self-Assembly of Chiral Organoplatinum(IV) Complexes with Both Carboxylic Acid and Amide Groups
Notice bibliographique
Résumé
The synthesis and self-assembly of organoplatinum(IV) complexes containing both a carboxylic acid and an amide group is described. The complex [PtMe 2 ( 1 )], in which the ligand 1 is the unsymmetrical 2,2′-bipyridine derivative ethyl 5′-[(ethoxycarbonyl)amino]-2,2′-bipyridine-5-carboxylate, undergoes oxidative addition to give chiral and racemic ( C / A =clockwise/anticlockwise) organoplatinum(IV) complexes. The most predictable form of self-assembly was through π-stacking, which always connected pairs of molecules of opposite chirality ( C / A ). The complex [PtMe 2 ( 1 )] reacted with bromoacetic acid to give [PtBrMe 2 (CH 2 CO 2 H)( 1 )], which exists as a mixture of three isomers, of which the trans isomer forms a supramolecular network material through a combination of intermolecular NH···O═C, OH···O, OH···Br, and CH···Br hydrogen bonding, with support through π-stacking between bipyridyl groups 1 . The platinum(IV) complexes [PtBrMe 2 (4-CH 2 C 6 H 4 (CH 2 ) n CO 2 H)( 1 )], n =0 or 1, form a supramolecular polymer ( n =0) or double-stranded polymer ( n =1) through a combination of hydrogen bonding and π-stacking. Reaction of these organoplatinum(IV) complexes with AgPF 6 and the pyridine-derived ligand L=3,5-C 5 H 3 N(CO 2 H) 2 gave the corresponding cationic complexes [PtMe 2 (CH 2 C 6 H 4 (CH 2 ) n CO 2 H)( 1 )L] +, as the hexafluorophosphate salts. Hydrolysis of the ion [PF 6 ] − to form [PO 2 F 2 ] − occurred during recrystallization, and the supramolecular structures were dominated by hydrogen bonding between carboxylic acid groups and the [PO 2 F 2 ] − ions through units CO 2 H···O═PF 2 ═O···HO 2 C. The self-assembly occurs selectively, and individual supramolecular polymer chains may contain C−C−C-C, A−A−A−A, or C−A−C−A groupings.
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
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