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Enregistrement W2021618258 · doi:10.1021/om011086n

Solution and Solid-State Characteristics of Imine Adducts with Tris(pentafluorophenyl)borane

2002· article· en· W2021618258 sur OpenAlexaff
James M. Blackwell, Warren E. Piers, Masood Parvez, Robert McDonald

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2002
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganoboron and organosilicon chemistry
Établissements canadiensUniversity of CalgaryUniversity of Alberta
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryAdductImineSteric effectsLewis acids and basesFrustrated Lewis pairBoraneMedicinal chemistryCrystallographyStereochemistryOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Adducts of the N -benzyl imines Ph(R)C NBn (R = Ph, CH 3, H) and t Bu(CH 3 )C NBn and the N -phenyl imine Ph(H)C NPh with the Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane, B(C 6 F 5 ) 3, have been prepared and characterized in solution and in the solid state. For each imine, the Lewis acid is N-bound, with the exception of the sterically demanding base t Bu(CH 3 )C NBn, which reacts with B(C 6 F 5 ) 3 through its enamine tautomer to form an α-C bound adduct, 5 . In the N-bound imine−borane adducts 1 − 4, steric crowding and π-stacking between C 6 F 5 and C 6 H 5 rings results in restricted rotation about the B−N and B−C bonds; the dynamic behavior which results can be studied using variable-temperature 19 F and 1 H NMR spectroscopy. For the unsymmetrical ketimines and aldimines, kinetic adducts of the thermodynamically dominant free imine are observed to form initially upon treatment with B(C 6 F 5 ) 3; these adducts slowly convert thermally to the thermodynamic adducts of the less stable imine. For the ketimine Ph(CH 3 )C NBn, both the kinetic adduct 2-k and the thermodynamic adduct 2-t were fully characterized. In the solid-state structures of all the adducts except 5, one or two C 6 F 5 /C 6 H 5 stacking interactions are present; in one case, the adduct 3-t between B(C 6 F 5 ) 3 and Ph(H)C NBn, intermolecular stacking interactions are apparent in the crystal-packing diagram. The implications of the structures of these adducts for Lewis acid mediated addition of nucleophiles to imines is discussed.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,010
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0090,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,012
Tête enseignante GPT0,206
Écart entre enseignants0,194 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations98
Publié2002
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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