Solution and Solid-State Characteristics of Imine Adducts with Tris(pentafluorophenyl)borane
Notice bibliographique
Résumé
Adducts of the N -benzyl imines Ph(R)C NBn (R = Ph, CH 3, H) and t Bu(CH 3 )C NBn and the N -phenyl imine Ph(H)C NPh with the Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane, B(C 6 F 5 ) 3, have been prepared and characterized in solution and in the solid state. For each imine, the Lewis acid is N-bound, with the exception of the sterically demanding base t Bu(CH 3 )C NBn, which reacts with B(C 6 F 5 ) 3 through its enamine tautomer to form an α-C bound adduct, 5 . In the N-bound imine−borane adducts 1 − 4, steric crowding and π-stacking between C 6 F 5 and C 6 H 5 rings results in restricted rotation about the B−N and B−C bonds; the dynamic behavior which results can be studied using variable-temperature 19 F and 1 H NMR spectroscopy. For the unsymmetrical ketimines and aldimines, kinetic adducts of the thermodynamically dominant free imine are observed to form initially upon treatment with B(C 6 F 5 ) 3; these adducts slowly convert thermally to the thermodynamic adducts of the less stable imine. For the ketimine Ph(CH 3 )C NBn, both the kinetic adduct 2-k and the thermodynamic adduct 2-t were fully characterized. In the solid-state structures of all the adducts except 5, one or two C 6 F 5 /C 6 H 5 stacking interactions are present; in one case, the adduct 3-t between B(C 6 F 5 ) 3 and Ph(H)C NBn, intermolecular stacking interactions are apparent in the crystal-packing diagram. The implications of the structures of these adducts for Lewis acid mediated addition of nucleophiles to imines is discussed.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,009 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».