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Enregistrement W2022788631 · doi:10.1021/ja034286u

DFT Investigation of Dehalogenation of Adenine−Halouracil Base Pairs upon Low-Energy Electron Attachment

2003· article· en· W2022788631 sur OpenAlexaff
Xifeng Li, Michael D. Sevilla, Léon Sanche

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2003
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueDNA and Nucleic Acid Chemistry
Établissements canadiensCanadian Institutes of Health ResearchUniversité de Sherbrooke
Organismes subventionnairesNational Cancer Institute
Mots-clésChemistryNucleobaseCytosineHalogenationGuanineBase pairBase (topology)Density functional theoryElectron affinity (data page)Computational chemistryUracilHalogenCrystallographyPairingStereochemistryDNAMoleculeNucleotideOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The energetics of the dehalogenation of adenine-halouracil base pairs (A5XU), upon attachment of low-energy electrons, was investigated by use of density functional theory. These results are compared to those of single halouracils reported previously [J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11248-11253]. Using the B3LYP functionals it was found that the gas phase adiabatic electron affinities (EA) of halogenated base pairs (A5BrU 0.59, A5ClU 0.56, A5FU 0.47 eV) are higher than that of AU (0.32 eV) and are slightly higher or comparable to the other DNA abundant base pair, guanine-cytosine (0.49 eV). Base pairing with adenine slightly decreases the EA of the halouracils, in contrast to the substantial increase in EA on base pairing of natural bases; as a result, the probability of electron capture by halouracils when in double-stranded DNA is suggested to be substantially reduced relative to that in single-stranded DNA. Even though the activation barriers for dehalogenation are small for both BrU-A and ClU-A, only the former has negative values of both DeltaH (-0.95 kcal/mol) and DeltaG (-1.52), while the latter has negative DeltaG (-0.28) but positive DeltaH (1.27). Infinite separations into halogen anions plus the remaining A-U-5-yl neutral radical are energetically unfavorable owing to sizable halide ion, radical interactions as reported earlier for non base paired halouracils. It is found that base pairing does not change the reactive nature of the uracil-5-yl radical. The results suggest that the radiosensitization properties of halouracils should be less effective in double-stranded DNA than in single-stranded DNA.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,006
Score d'incertitude au seuil0,355

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,006
Tête enseignante GPT0,225
Écart entre enseignants0,219 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations84
Publié2003
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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