Synthesis and characterization of soluble, fluorescent poly(arylene ether)s, poly(arylene thioether)s, and poly(arylene sulfone)s containing 1,3,5‐triphenylbenzene segments
Pourquoi ce travail est dans la base
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Notice bibliographique
Résumé
Abstract The bisphenol 4,4″‐dihydroxy‐5′‐phenyl‐ m ‐terphenyl ( 4 ), containing a 1,3,5‐triphenylbenzene moiety, was synthesized from a pyrylium salt obtained by the reaction of benzaldehyde with p ‐methoxyacetophenone with boron trifluoride etherate as a condensing agent. Polymers were obtained from 4 by a nucleophilic displacement reaction with various activated difluoro monomers and with K 2 CO 3 as a base. A series of new poly(arylene ether)s ( 8a – 8f ) were obtained that contained phenyl‐substituted m ‐terphenyl segments in the polymer chain. Polymers with inherent viscosities of 0.41–0.99 dL/g were obtained in yields greater than 96%. The polymers were soluble in a variety of organic solvents, including nonpolar solvents such as toluene. Clear, transparent, and flexible films cast from CHCl 3 showed high glass‐transition temperatures ( T g = 198–270 °C) and had excellent thermal stability, as shown by temperatures of 5% weight loss greater than 500 °C. 4 was converted via N,N ‐dimethyl‐ O ‐thiocarbamate into the masked dithiol 4,4″‐bis( N,N ′‐dimethyl‐ S ‐thiocarbamate)‐5′‐phenyl‐ m ‐terphenyl and was polymerized with activated difluoro compounds in the presence of a mixture of Cs 2 CO 3 and CaCO 3 as a base in diphenyl sulfone as a solvent. A series of new poly(arylene thioether)s ( 9a – 9e ) were obtained with T g values similar to those of 8a – 8e . 9a – 9e were further oxidized into poly(arylene sulfone)s with T g values 40–80 °C higher than those for 8a – 8e and 9a – 9e . These polymers also had good solubility in organic solvents. A sulfonic acid group was selectively introduced onto the pendent phenyl group of polymers 8a and 8f by reaction with chlorosulfonic acid. The polymers were soluble in dipolar aprotic solvents and formed films via casting from dimethylformamide. Polymers 8a – 8f , 11a , and 11f showed blue and red fluorescence under ultraviolet–visible light with emission maxima at 380–440 nm. © 2002 John Wiley & Sons, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem 40: 496–510, 2002; DOI 10.1002/pola.10136
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,002 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,002 |
| Communication savante | 0,000 | 0,002 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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