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Enregistrement W2028095501 · doi:10.1002/poc.663

Estimation of a p<i>K</i><sub>a</sub> for Protonated Dimethoxycarbene

2003· article· en· W2028095501 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueJournal of Physical Organic Chemistry · 2003
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueChemical Reaction Mechanisms
Établissements canadiensWestern University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryCarbeneProtonationMethanolCarbocationReaction rate constantAcetonitrileSolventPhysical chemistryMedicinal chemistryThermodynamicsOrganic chemistryKineticsCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract A p K a is estimated for the protonation of dimethoxycarbene based on the relationship p K a = p K R −p K H 2 O , where K H 2 O and K R are equilibrium constants for hydration of the carbene and reaction of the dimethoxymethyl carbocation with water to form dimethoxymethanol, respectively. A value of p K a = 15.5 in aqueous solution is derived based on p K R = −5.7 for the carbocation and an estimate of p K H 2 O = −21.2 based on a heat of formation of the carbene Δ H ° f = −38.8 ± 2 kcal mol −1 , calculated at the G3 level in the gas phase. This value for the p K a compares satisfactorily with p K a = 11 inferred from the dependence of experimental rate constants for reaction of the carbene with alcohols and acetic acid upon the p K a of the oxygen acid in acetonitrile, taking account of the difference in solvents for the calculated and measured values. The calculated heat of formation of dimethoxycarbene in the gas phase is compared with an experimental value of −52.6 kcal mol −1 based on photoacoustic measurements of the heat of reaction of the carbene with methanol solvent to form trimethyl orthoformate. Reanalysis of the experimental data using a heat of solution of trimethyl orthoformate in methanol measured in this work suggests that the discrepancy arises in part from a difference in the heat of reaction of the carbene with methanol in solution and in the gas phase and partly (although less certainly) from a relatively high heat of solution of the carbene in methanol. Copyright © 2003 John Wiley &amp; Sons, Ltd.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,005
Score d'incertitude au seuil0,814

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,248
Écart entre enseignants0,240 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle