Two-Dimensional Structural Motif in Thienoacene Semiconductors: Synthesis, Structure, and Properties of Tetrathienoanthracene Isomers
Notice bibliographique
Résumé
Stille coupling of 2- and 3-(tributylstannyl)thiophene derivatives with tetrabromobenzene followed by oxidative cyclization provides a simple, two-step synthetic route to two isomeric tetrathienoanthracene structures ( 13 and 14 ). The materials are characterized by a remarkable thermal stability, both in air ( T dec ≈ 400 °C) and under nitrogen (sublimed with no decomposition at 450–500 °C). Optical studies of the parent and alkylated compounds showed sky-blue photoluminescence with quantum yields ranging between 0.17 and 0.40 and Stokes shifts of 0.03–0.16 eV. Both the optical properties and electrochemical behavior depend strongly on the position of the heteroatoms. Structural studies with X-ray crystallography (for 3D single crystals) and scanning tunneling microscopy (for 2D monolayers) indicate a high level of order, with similar intermolecular interactions for both isomers. The alkylated materials 13b and 14b have been used to fabricate thin-film transistors by both vacuum evaporation and solution processing. The preliminary studies show (unoptimized) hole mobilities of up to 7.4 × 10 −2 cm 2 V −1 s −1 and very high on/off ratios of up to 1 × 10 8 for vacuum-deposited films. The isomer 13, which showed higher thermodynamic stability of the radical cation and stronger intermolecular S···S contacts, also revealed better device performance.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».