Probing the Effect of Acylation on Arabinofuranose Ring Conformation in Di- and Trisaccharide Fragments of Mycobacterial Arabinogalactan
Notice bibliographique
Résumé
A major component of the cell wall of mycobacteria is the mycolyl-arabinogalactan (mAG) complex. The arabinose and galactose residues in mAG are found solely in the furanose form, and it has been suggested that the flexibility of these five-membered rings allows for the tight packing of mycolic acids. In order to probe the "flexible scaffold hypothesis", we designed and synthesized glycolipids 3-6 and 8-11 as simple models of the terminal portion of mAG. A set of donors and acceptors were explored for preparing the key beta-(1-->2) linkage in 2-6, and the best selectivity and yield can be obtained by using the electron-rich thioglycoside donor 14 and the O-5 p-methoxybenzyl-protected acceptor 17. Both alpha-linkages in the trisaccharides 7-11 were formed in a one-pot reaction. The conformations of compounds 2-11 were studied using solution-state NMR spectroscopy, but little change was observed in the coupling constants for the ring protons between 2 and 3-6 or between 7 and 8-11. However, the rotamer populations about the C-4-C-5 bond for the beta-linked ring in disaccharide 2 did change upon acylation at O-5.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».