One-pot synthesis of terpyridines and macrocyclization to <i>C</i><sub>3</sub>-symmetric cyclosexipyridines
Notice bibliographique
Résumé
Four examples of 2,6-dicinnamoylpyridines were obtained in 6065% yields in condensations of commercially available 2,6-diacetylpyridine and benzaldehydes in 1:2 stoichiometry. At 2:1 ratios, four related 6,6''-diacetylated-4'-arylterpyridines were isolated in 7073% yields in one-pot condensations in the presence of NH3. 4,4'-Azo benzaldehyde, prepared from nitrobenzaldehyde in three steps and 40% overall yield was similarly converted to a novel azo-linked bis(terpyridine) in 50% yield in a reaction that assembles seven molecules in one step. The 6,6''-diacetylated-4'-arylterpyridines and the correspondingly substituted 2,6-dicinnamoylpyridines were condensed in 1:1 ratio together with NH3 to form 4,4'',4IV-triarylcyclosexipyridines in 2226% yields. These were obtained as mixed Na+ and K+ complexes and were insoluble amorphous solids, except for one example bearing 4-neopentoxyphenyl substituents. 1H NMR showed that the 4,4'',4IV-tri(4-neopentoxyphenyl)cyclosexipyridine complexes form aggregates in solution and at low concentrations show twofold symmetry arising from a loss of planarity.Key words: terpyridines, 4'-aryl-6,6''-diacetylterpyridines, azo-bisterpyridine, cyclosexipyridines, macrocyclization.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».