Studies Directed toward the Stereochemical Structure Determination of the Naturally Occurring Glucosidase Inhibitor, Kotalanol: Synthesis and Inhibitory Activities against Human Maltase Glucoamylase of Seven-Carbon, Chain-Extended Homologues of Salacinol
Notice bibliographique
Résumé
The synthesis of new seven-carbon, chain-extended sulfonium salts of 1,4-anhydro-4-thio- d-arabinitol, analogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor salacinol, are described. These compounds were designed on the basis of the structure activity data of chain-extended analogues of salacinol, with the intention of determining the hitherto unknown stereochemical structure of kotalanol, the naturally occurring seven-carbon chain-extended analogue of salacinol. The target zwitterionic compounds were synthesized by means of nucleophilic attack of the PMB-protected 1,4-anhydro-4-thio- d-arabinitols at the least hindered carbon atom of two 1,3-cyclic sulfates differing in stereochemistry at only one stereogenic center. The desired cyclic sulfates were synthesized starting from d-glucose via Wittig olefination and Sharpless asymmetric dihydroxylation. Deprotection of the coupled products by using a two-step sequence afforded two sulfonium sulfates. Optical rotation data for one of our compounds indicated a correspondence with that reported for kotalanol. However, comparison of (1)H and (13)C NMR spectral data of the synthetic compounds with those of kotalanol indicated discrepancies. The collective data from this and published work were used to propose a tentative structure for the naturally occurring compound, kotalanol. Comparison of physical data of previously synthesized analogues with those for the recently isolated six-carbon chain analogue, ponkoranol or reticulanol, also led to elucidation of this structure. Interestingly, both our compounds inhibited recombinant human maltase glucoamylase (MGA), as expected from our previous structure activity studies of lower homologues, with K i values of 0.13 +/- 0.02 and 0.10 +/- 0.02 microM.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».