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Enregistrement W2033275832 · doi:10.1021/cc8001052

1,3,5-Tri- and 1,3,4,5-Tetra-Substituted 1,4-Diazepin-2-one Solid-Phase Synthesis

2008· article· en· W2033275832 sur OpenAlex
Hassan Iden, William D. Lubell

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueJournal of Combinatorial Chemistry · 2008
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueChemical Synthesis and Analysis
Établissements canadiensUniversité de Montréal
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésTetraPhase (matter)ChemistrySolid-phase synthesisCombinatorial chemistryMedicinal chemistryOrganic chemistryBiochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Solid-phase syntheses of 1,3,5-tri-substituted and 1,3,4,5-tetra-substituted 1,4-diazepin-2-ones 15-18 have been accomplished by employing inexpensive commercially available alpha- and beta-amino acids on Wang resin. Reductive amination of the imine formed by condensation of Wang aldehyde resin respectively with beta-alaninate 2 and beta-homophenylalaninate 3, followed by aminoacylation with a set of alpha-N-Boc amino acids (Phe epsilon-( Z)-Lys, and Leu) gave tertiary amide resins 7 and 8. Exposure of resins 7 and 8 to an excess of vinyl magnesium bromide in the presence of copper cyanide gave the corresponding gamma,delta-unsaturated ketone resins 9 and 10 by way of a cascade addition. Diazepinones were made by Boc deprotection and intramolecular reductive amination. To diversify the heterocycle, N-alkylation was performed using a series of alkyl halides. Alternatively, diazepinones 15e-g were obtained from treatment of methyl beta-alaninate resins 4 and 20 under similar copper-catalyzed cascade conditions to afford the gamma,delta-unsaturated ketone 21, which was acylated using alpha-N-Fmoc-amino acids (Phe, Trp, gamma-(t-Bu)-Glu). Formation of diazepinones 15 followed a similar protocol, after Fmoc removal with piperidine. Cleavage of the heterocycles with TFA/TES 95:5 gave the N1-p-hydroxybenzyl diazepinones 15-18 in overall isolated yields from 6 to 24% after purification in purities ranging from 81 to 100% according to LCMS analysis.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,008
Score d'incertitude au seuil0,855

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,012
Tête enseignante GPT0,271
Écart entre enseignants0,259 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle