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Enregistrement W2036657192 · doi:10.1021/om060601k

Carboxylic Acids as Lewis Bases:  Structures and Properties of Strongly Acidic Carboxylic Acid Adducts of B(C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>3</sub>

2006· article· en· W2036657192 sur OpenAlexaff
Simona Mitu, Michael C. Baird

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2006
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganoboron and organosilicon chemistry
Établissements canadiensQueen's University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryAdductElectrophileCarboxylic acidLewis acids and basesBenzoic acidMedicinal chemistryOxygen atomStereochemistryNuclear magnetic resonance spectroscopyCrystallographyMoleculeCatalysisPolymer chemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Carboxylic acids react with B(C 6 F 5 ) 3 in CH 2 Cl 2 to form 1:1 adducts, which have been characterized by room-temperature IR and low-temperature (−30 °C) 1 H, 19 F, 13 C, and 11 B NMR spectroscopy. Coordination appears to occur via the carbonyl oxygen atom, and exchange between an adduct and its components is generally sufficiently slow that 1 H, 19 F, 13 C, and 11 B resonances of the adduct are readily distinguished from the 1 H and 13 C resonances of the corresponding free acid and the 19 F and 11 B resonances of free B(C 6 F 5 ) 3 . The electron-withdrawing power of the highly electrophilic B(C 6 F 5 ) 3 increases the Brønsted acidity of the coordinated carboxylic acids sufficiently that they are able to protonate isobutene and thus initiate its carbocationic polymerization. The enhanced acidity also results in slow, partial cleavage of B−C 6 F 5 bonds, and with benzoic acid the compound [(μ-C 6 H 5 CO 2 )(μ-OH){B(C 6 F 5 ) 2 } 2 ] has been isolated and characterized crystallographically. Because of slow B−C 6 F 5 cleavage, crystallographically useful crystals of a 1:1 adduct of a carboxylic acid have not been obtained, but C 2 H 5 CO 2 Me·B(C 6 F 5 ) 3, the 1:1 adduct of methyl propionate, has for purposes of comparison been prepared and characterized spectroscopically and crystallographically. In this case coordination occurs unequivocally via the carbonyl oxygen atom.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,006

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,009
Tête enseignante GPT0,194
Écart entre enseignants0,185 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations33
Publié2006
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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