Carboxylic Acids as Lewis Bases: Structures and Properties of Strongly Acidic Carboxylic Acid Adducts of B(C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>3</sub>
Notice bibliographique
Résumé
Carboxylic acids react with B(C 6 F 5 ) 3 in CH 2 Cl 2 to form 1:1 adducts, which have been characterized by room-temperature IR and low-temperature (−30 °C) 1 H, 19 F, 13 C, and 11 B NMR spectroscopy. Coordination appears to occur via the carbonyl oxygen atom, and exchange between an adduct and its components is generally sufficiently slow that 1 H, 19 F, 13 C, and 11 B resonances of the adduct are readily distinguished from the 1 H and 13 C resonances of the corresponding free acid and the 19 F and 11 B resonances of free B(C 6 F 5 ) 3 . The electron-withdrawing power of the highly electrophilic B(C 6 F 5 ) 3 increases the Brønsted acidity of the coordinated carboxylic acids sufficiently that they are able to protonate isobutene and thus initiate its carbocationic polymerization. The enhanced acidity also results in slow, partial cleavage of B−C 6 F 5 bonds, and with benzoic acid the compound [(μ-C 6 H 5 CO 2 )(μ-OH){B(C 6 F 5 ) 2 } 2 ] has been isolated and characterized crystallographically. Because of slow B−C 6 F 5 cleavage, crystallographically useful crystals of a 1:1 adduct of a carboxylic acid have not been obtained, but C 2 H 5 CO 2 Me·B(C 6 F 5 ) 3, the 1:1 adduct of methyl propionate, has for purposes of comparison been prepared and characterized spectroscopically and crystallographically. In this case coordination occurs unequivocally via the carbonyl oxygen atom.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».